Question

8．為擴大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，從而擴大燃料油品的使用范圍．下面是J的合成路線及L的性質(zhì)圖示：其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應，

試回答下列問題：
（1）分別寫出反應b和d的反應類型：b消去反應；d加聚反應．
（2）分別寫出E和H結構簡式：ECH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃；H．
（3）寫出化學方程式：F→G；L→Q．
（4）L在一定條件下可以生成一種高分子化合物M，寫出此反應的化學方程式：．
（5）D的同分異構體中，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，并能發(fā)生水解反應和銀鏡反應的有3種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰，且峰面積之比為2：2：1：1的是HCOO-CH₂-CH=CH₂（寫出結構簡式）．

Answer 1

分析 丙烯和水發(fā)生加成反應生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應，則A是CH2CH（OH）CH3，A在一定條件下反應生成，反應生成Q，Q含有六元環(huán)，則發(fā)生酯化反應生成Q，Q為；
L反應生成D，D和C₁₆H₃₃OH發(fā)生酯化反應生成E，E和K反應生成J，根據(jù)J的結構簡式知，E的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應生成D，D為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結合轉化關系可知，1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應生成H為，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應生成K，據(jù)此分析解答．

解答 解：丙烯和水發(fā)生加成反應生成A，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應，則A是CH2CH（OH）CH3，A在一定條件下反應生成，反應生成Q，Q含有六元環(huán)，則發(fā)生酯化反應生成Q，Q為；
L反應生成D，D和C₁₆H₃₃OH發(fā)生酯化反應生成E，E和K反應生成J，根據(jù)J的結構簡式知，E的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，則發(fā)生消去反應生成D，D為CH₂=C（CH₃）COOH，則K為，結合轉化關系可知，1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應生成F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化反應生成H為，H發(fā)生分子內(nèi)脫水反應生成K，
（1）通過以上分析知，反應b和d的反應類型分別為消去反應、加聚反應，故答案為：消去反應；加聚反應；
（2）E和H結構簡式分別為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃、，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃；；
（3）F→G反應方程式為；
L→Q反應方程式為，
故答案為：；
；
（4）在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應生成一種高分子化合物M，
該反應方程式為，故答案為：；
（5）D為CH₂=C（CH₃）COOH，D的同分異構體中，能使Br₂的CCl₄溶液褪色說明含有碳碳雙鍵，并能發(fā)生水解反應說明含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，其同分異構體中含有甲酯基和碳碳雙鍵，結構簡式為HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，所以有3種；
其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰，且峰面積之比為2：2：1：1，說明含有4種氫原子且原子個數(shù)之比是2：2：1：1，其結構簡式為的是HCOO-CH₂-CH=CH₂，故答案為：3；HCOO-CH₂-CH=CH₂．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據(jù)物質(zhì)結構、分子式結合反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，正確判斷物質(zhì)結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．