Question

已知A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，合成A的路線如圖所示．

（1）與C分子式相同的一種物質(zhì)化學(xué)名稱叫：4-甲基苯乙烯，寫出其結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）反應(yīng)⑦為加聚反應(yīng)，⑤的反應(yīng)類型為

 

，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，F(xiàn)的含氧官能團(tuán)名稱

 

．
（3）寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式

 

．
（4）A有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種．
①分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上
②苯環(huán)上的一硝基取代物只有1種
③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰
寫出其中一種與碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為，由F與G的分子式可知，F(xiàn)中醛基被氧化為羧基，故G為，G轉(zhuǎn)化為B，B能與甲醇反應(yīng)得到A，A發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物X，故G發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物X為．G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M為．由E與C₉H₁₀O的分子式可知，E分子內(nèi)脫去1分子水生成C₉H₁₀O，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答（1）～（3）；
（4）A（）的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件A的同分異構(gòu)體：與A有相同的官能團(tuán)，含有酯基、碳碳雙鍵；含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，兩個(gè)不同的側(cè)鏈處于對位，當(dāng)一個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂時(shí)，另外側(cè)鏈為-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
當(dāng)一個(gè)側(cè)鏈為-OOCH時(shí)，另外側(cè)鏈-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
當(dāng)1個(gè)側(cè)鏈為-CH₃時(shí)，另外側(cè)鏈為-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂．

解答： 解：與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為，由F與G的分子式可知，F(xiàn)中醛基被氧化為羧基，故G為，G轉(zhuǎn)化為B，B能與甲醇反應(yīng)得到A，A轉(zhuǎn)化得到高分子化合物X，故G發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物X為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M為．由E與C₉H₁₀O的分子式可知，E分子內(nèi)脫去1分子水生成C₉H₁₀O，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，
（1）與C（）分子式相同的一種物質(zhì)化學(xué)名稱叫：4-甲基苯乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）反應(yīng)⑤是醇發(fā)生的消去反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，其含氧官能團(tuán)為：醛基、羥基，
故答案為：消去反應(yīng)；；醛基、羥基；
（3）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為：n

催化劑

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

催化劑

+（n-1）H₂O；
（4）A（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：
①分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上，分子中含有一個(gè)碳碳三鍵與苯環(huán)直接相連，且存在-C≡C-C-，該結(jié)果的對位直接連接碳原子，②苯環(huán)上的一硝基取代物只有1種，③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，則側(cè)鏈為2個(gè)-OH、-CH₃、-C≡C-CH₃，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，共有2種，其中一種與碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2Na₂CO₃→+2NaHCO₃，
故答案為：2；+2Na₂CO₃→+2NaHCO₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合分子式利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生是熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．