Question

化合物F是合成新農(nóng)藥的重要中間體．
已知：R-CI

CH2(COOC2H5)2

C2H5OH

RCH（COOC₂H₅）₂

①OH-，②H3O+

③△

RCH₂COOH
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成化合物F的工藝流程如圖：

（1）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為

 

．
（2）D的分子式為

 

．
（3）化合物F中含氧官能團的名稱為

 

，B→C的反應(yīng)類型為

 

．
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會生成一種含有五元環(huán)的副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）反應(yīng)C→D過程中，D可能發(fā)生水解，可用于檢驗的試劑是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡式為．C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，據(jù)此解答．

解答： 解：由C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡式為．C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，
（1）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；
（2）D為，分子式為C₉H₉O₂Cl，故答案為：C₉H₉O₂Cl；
（3）由化合物F的結(jié)構(gòu)可知，其含有的含氧官能團為：羰基，B→C的轉(zhuǎn)化中B中側(cè)鏈上的Cl被取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：羰基；取代反應(yīng)；
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會生成一種含有五元環(huán)的副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）反應(yīng)C→D過程中，苯環(huán)上氯原子可能發(fā)生水解酚羥基，同時生成氯化物，可以用FeCl₃溶液（或濃溴水、或硝酸酸化的硝酸銀溶液）檢驗是否發(fā)生水解，故答案為：FeCl₃溶液（或濃溴水、或硝酸酸化的硝酸銀溶液）．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)進行推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．