Question

香蘭素（）是食品添加劑的增香原料，其合成路線如圖：

已知：

(CH3)2SO4

一定條件

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

（不用注明條件）．
（3）1mol香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應(yīng)，最多消耗H₂

 

mol．
（4）D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，遇FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，請寫出D的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）香蘭素的另一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，在一定條件下可以合成聚酯高分子，寫出該聚酯高分子的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：比較A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B是在A 的基礎(chǔ)上酚羥基鄰位碳上的氫被溴取代而得，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B中醇羥基被氧成醛基，而得到C為，根據(jù)已知信息中的條件和反應(yīng)③的條件可知，C中的酚羥基被（CH₃）₂SO₄中的甲基取代得到，在堿性條件下水解，將溴原子被羥基取代，再酸化后得香蘭素，據(jù)此答題；

解答： 解：比較A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B是在A 的基礎(chǔ)上酚羥基鄰位碳上的氫被溴取代而得，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B中醇羥基被氧成醛基，而得到C為，根據(jù)已知信息中的條件和反應(yīng)③的條件可知，C中的酚羥基被（CH₃）₂SO₄中的甲基取代得到，在堿性條件下水解，將溴原子被羥基取代，再酸化后得香蘭素，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④是在堿性條件下苯環(huán)上的溴原子發(fā)生水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)可知，香蘭素中含有一個苯環(huán)，不飽和度為3，可以和3個氫分子加成，含有一個醛基，不飽和度為1，可以和一個氫分子加成，所以1mol香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應(yīng)，最多消耗H₂ 4mol，
故答案為：4；
（4）D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明有羧基，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，一般為苯環(huán)上有兩個取代基且在對位，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）香蘭素的另一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，在一定條件下可以合成聚酯高分子，是分子之間羧基與羥基通過縮聚而形成的高分子，是一個分子中的羧基與另下個分子中的醇羥基酯化形成酯基，該聚酯高分子的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

點評：本題主要考查了有機物之間的轉(zhuǎn)化，難度不大，解題時要注意仔細比較反應(yīng)流程中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，進而確定有關(guān)反應(yīng)類型和物質(zhì)結(jié)構(gòu)．