Question

以苯酚為原料合成某藥物中間體M的合成路線如下．

已知：
（1）C中含氧官能團的名稱為

 

．
（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是

 

．
（3）反應(yīng)Ⅱ的化學方程式為

 

．
（4）化臺物B的名稱是

 

，E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（任寫兩種）．
①苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
②能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色
③紅外光譜顯示有

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成A為，結(jié)合反應(yīng)信息與C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成D為，由M的結(jié)構(gòu)可知F為，則D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到F，據(jù)此解答．，

解答： 解：苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成A為，結(jié)合反應(yīng)信息與C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成D為，由M的結(jié)構(gòu)可知F為，則D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到F，
（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，含氧官能團的名稱為：酯基、酚羥基，故答案為：酯基、酚羥基；
（2）反應(yīng)I是苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)Ⅱ的化學方程式為：，故答案為：；
（4）由上述分析可知，B為CH₃CHO，名稱為乙醛，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：乙醛；；
（5）滿足下列條件的F（）的同分異構(gòu)體：②能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，含有酚羥基，③紅外光譜顯示有，含有甲酸形成的酯基，①苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)含有2個酚羥基，為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：任意2種．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點，難度中等．