Question

【化學(xué)--選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】
2013年7月28日，央視《每周質(zhì)量報告》曝光稱，國家禁用的有毒塑化劑有可能藏身保鮮膜之中，流向百姓餐桌．國際食品包裝協(xié)會也于28日發(fā)布報告，在被調(diào)查的16種PVC保鮮膜樣品中，有15種樣品檢出國家明令禁止使用的增塑劑．有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑．它們的相對分子質(zhì)量相等，可用圖所示方法合成：

（1）x反應(yīng)類型是

 

，x反應(yīng)的條件是

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（3）請寫出B+C→F的化學(xué)方程式：B+C→F

 

．
（4）物質(zhì)F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的共有

 

種（包括F）；
①與F具有相同的官能團，能發(fā)生水解反應(yīng)；
②分子中均含有一個苯環(huán)；
③苯環(huán)上有兩個取代基，且取代基相同；
請寫出符合上述條件，且水解產(chǎn)物與FeCl₃溶液顯紫色的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，對二甲苯氧化也得到B，則B為．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醛氧化生成D為CH₃COOH，D與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂OH，C與B發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，對二甲苯氧化也得到B，則B為．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醛氧化生成D為CH₃COOH，D與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂OH，C與B發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成F為，
（1）X反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；光照；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）B+C→F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）F為，物質(zhì)F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：①與F具有相同的官能團，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有2個酯基；②分子中均含有一個苯環(huán)；③苯環(huán)上有兩個取代基，且取代基相同，取代基為-COOCH₂CH₃，-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-CH₂COOCH₃，各有鄰、間、對3種，故包含F(xiàn)在內(nèi)共有6×3=18種，符合上述條件，且水解產(chǎn)物與FeCl₃溶液顯紫色的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：18；．

點評：本題考查有機物推斷，注意根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．