Question

某植物的發(fā)酵液中含有A、B、C、D四種有機物，其相互轉化關系如下：

已知：A 的組成為 C：40%、H：6.7%、0：53.3%，450mg A 與 25mL0.2mol/L 的 NaOH 溶液完全反應，A中含有1個-COOH和1個-CH₃，它可以與乙酸發(fā)生酯化反應；C在稀硫酸或稀氫氧化鈉溶液中均能反應．完成下列填空：
（1）A的化學式

 

，A的結構簡式

 

；
（2）寫出反應類型，反應①

 

、反應③

 

；
（3）寫出化學反應方程式：反應②

 

由A合成高聚物的反應

 

；
（4）寫出兩種與A具有不完全相同官能團的同分異構體的結構簡式

 

、

 

；（只要求寫出兩種便可）
（5）寫出由E經(jīng)兩步制備B的化學反應方程式：
（已知R-CH=CH₂

HBr

H2O2

R-CH₂CH₂Br ）

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的組成為C：40%、H：6.7%、0：53.3%，則N（C）：N（H）：N（O）=

40%

12

：

6.7%

1

：

53.3%

16

=1：2：1，故A的最簡式為CH₂O，A中含有1個-COOH和1個-CH₃，450mg A 與 25mL0.2mol/L 的 NaOH 溶液完全反應，則n（A）=n（NaOH）=0.025L×0.2mol/L=0.005mol，故Mr（A）=

0.45

0.005

=90，令A的分子式為（CH₂O）_x，則30x=90，故x=3，則A的分子式為C₃H₆O₃，A可以與乙酸發(fā)生酯化反應，則A還含有1個-OH，可推知A的結構簡式為，B與A反應生成C，C在稀硫酸或稀氫氧化鈉溶液中均能反應，則C含有酯基，而B轉化生成的D能發(fā)生銀鏡反應，故B中含有-OH，B與A含有相同碳原子數(shù)目，且含有一個官能團，故B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH（OH）COOH₂CH₂CH₃，D為CH₃CH₂CHO，由B→E→F轉化，且F為高聚物，則B發(fā)生消去反應生成E，E發(fā)生加聚反應生成F，故E為CH₃CH=CH₂，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的組成為C：40%、H：6.7%、0：53.3%，則N（C）：N（H）：N（O）=

40%

12

：

6.7%

1

：

53.3%

16

=1：2：1，故A的最簡式為CH₂O，A中含有1個-COOH和1個-CH₃，450mg A 與 25mL0.2mol/L 的 NaOH 溶液完全反應，則n（A）=n（NaOH）=0.025L×0.2mol/L=0.005mol，故Mr（A）=

0.45

0.005

=90，令A的分子式為（CH₂O）_x，則30x=90，故x=3，則A的分子式為C₃H₆O₃，A可以與乙酸發(fā)生酯化反應，則A還含有1個-OH，可推知A的結構簡式為，B與A反應生成C，C在稀硫酸或稀氫氧化鈉溶液中均能反應，則C含有酯基，而B轉化生成的D能發(fā)生銀鏡反應，故B中含有-OH，B與A含有相同碳原子數(shù)目，且含有一個官能團，故B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH（OH）COOH₂CH₂CH₃，D為CH₃CH₂CHO，由B→E→F轉化，且F為高聚物，則B發(fā)生消去反應生成E，E發(fā)生加聚反應生成F，故E為CH₃CH=CH₂，F(xiàn)為，
（1）由上述分析可知，A的化學式為C₃H₆O₃，A的結構簡式為，故答案為：C₃H₆O₃；；
（2）反應①屬于酯化反應，也屬于取代反應，反應③屬于消去反應，故答案為：酯化反應或取代反應；消去反應；
（3）反應②的化學方程式為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
由A合成高聚物的反應為：，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；；
（4）兩種與A具有不完全相同官能團的同分異構體的結構簡式為：HOCH₂COOCH₃，CH₃OCH₂COOH等，
故答案為：HOCH₂COOCH₃，CH₃OCH₂COOH等；
（5）由E（CH₃CH=CH₂）經(jīng)兩步制備B（CH₃CH₂CH₂OH），已知R-CH=CH₂

HBr

H2O2

R-CH₂CH₂Br，故第一步反應為：CH₃CH=CH₂

HBr

H2O2

CH₃CH₂CH₂Br，第二步反應為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₃CH=CH₂

HBr

H2O2

CH₃CH₂CH₂Br；CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr．

點評：本題考查有機物推斷與合成、有機反應類型、同分異構體等，計算確定A的分子式，再結合反應綜合分析A的結構簡式，難度中等．