Question

（1）下表為烯類化合物與溴發(fā)生加成反應的相對速率（以乙烯為標準）．

烯類化合物	相對速率
（CH3）2C=CHCH3	10.4
CH3CH=CH2	2.03
CH2=CH2	1.00
CH2=CHBr	0.04

據(jù)表中數(shù)據(jù)，總結烯類化合物加溴時，反應速率與C=C上取代基的種類、個數(shù)間的關系：

 

．
（2）下列化合物與氯化氫加成時，取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似，其中反應速率最慢的是

 

（填代號）．
A、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂          B、CH₃CH=CH CH₃
C、CH₂=CH₂                     D、CH₂=CHCl
（3）烯烴與溴化氫、水加成時，產(chǎn)物有主次之分，例如：
CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃+CH₃CH₂CH₂Br
            （主要產(chǎn)物）  （次要產(chǎn)物）
CH₂=CH CH₂CH₃+H₂O→CH₃CH（OH）CH₂CH₃+CH₃CH₂CH₂ CH₂ OH
                 （主要產(chǎn)物）           （次要產(chǎn)物）
如圖中B、C、D都是相關反應中的主要產(chǎn)物（部分條件、試劑被省略），且化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子．上圖中，屬于取代反應的有

 

（填框圖中序號），屬于消去反應的有

 

（填序號）；B的結構簡式為

 

；寫出反應④的化學方程式（只寫主要產(chǎn)物，標明反應條件）：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）有機物的結構決定其性質，分析表中數(shù)據(jù)可以看出，當乙烯分子中的H原子被甲基取代時，反應速率加快，且甲基個數(shù)越多，反應速率越快；當乙烯分子中的H原子被鹵原子取代時，反應速率減慢；
（2）根據(jù)（1）中的規(guī)律進行分析解答；
（3）由題目信息可知，不對稱的烯烴與HBr、水加成時，產(chǎn)生的主要產(chǎn)物中，H原子連接在含有氫原子數(shù)目較多的不飽和碳原子上，溴原子或羥基連接在含有氫原子數(shù)目較少的不飽和碳原子上．
化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子，則B的結構簡式為；B水解生成C，則C的結構簡式為；B、C均可發(fā)生消去反應生成D，D的結構簡式為，故A為CH（CH₃）₃．由題給信息可知D與溴化氫加成的主要產(chǎn)物為B，D與水加成的主要產(chǎn)物為C．

解答： 解：（1）分析表中數(shù)據(jù)可知，反應速率與C=C中烴基的個數(shù)有關，烴基越多，反應速率越大，并且當C=C上連接鹵素時，反應速率減小，
故答案為：C=C上取代基為烴基的反應速率快，烴基越多反應速率越快，C=C上取代基為鹵素原子的反應速率慢，鹵素原子越多反應速率越慢；
（2）根據(jù)題中信息“取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似”，由表中數(shù)據(jù)可知C=C上取代基為鹵素原子的反應速率慢，則反應最慢的應為D，故答案為：D；
（3）化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子，則B的結構簡式為；B水解生成C，則C的結構簡式為；B、C均可發(fā)生消去反應生成D，D的結構簡式為，故A為CH（CH₃）₃．由題給信息可知D與溴化氫加成的主要產(chǎn)物為B，D與水加成的主要產(chǎn)物為C，
反應①②屬于取代反應，反應③屬于消去反應，反應④⑤屬于加成反應，
反應④的化學方程式為：CH₂=C（CH₃）₂+H₂O

H+

（CH₃）₃COH，
故答案為：；①②；③；CH₂=C（CH₃）₂+H₂O

H+

（CH₃）₃COH．

點評：本題考查學生對數(shù)據(jù)的分析處理能力、有機物的推斷、對信息的理解應用，屬于拼合型題目，綜合考查考生的閱讀能力、自學能力、綜合分析能力，（3）中推斷B的結構是關鍵，需要學生熟練掌握官能團的衍變，難度中等．