Question

人體中有多種膽固醇，其總量大約占體重的0.2%，某種膽固醇X的結(jié)構(gòu)簡式為
（1）下列對膽固醇X的敘述正確的是

 

（填選項的編號）
a．可以使溴的四氯化碳溶液褪色
b．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)紫色
d．不能發(fā)生氧化反應(yīng)
（2）膽固醇X與有機(jī)物A、B、C、D、E、F間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
其中D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molD與2molH₂反應(yīng)生成1molE．
①有機(jī)物D中所含的官能團(tuán)是

 

．
②X→B可能的反應(yīng)類型是

 

．
③E→F的化學(xué)方程式是

 

．
④寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）膽固醇X含有碳碳雙鍵與醇羥基，具有烯烴與醇的性質(zhì)；
（2）A發(fā)生水解反應(yīng)得到膽固醇X與C，則A含有酯基，C酸化得到D，故C為羧酸鈉鹽，D含有羧基，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還含有-CHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E中含有羥基、羧基，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成四元環(huán)化合物F，則E中-COOH與-OH之間相隔2個碳原子，則E為，F(xiàn)為，由于1molD與2molH₂反應(yīng)生成1molE，則D中還含有碳碳雙鍵，故D為，則C為，膽固醇X含有醇羥基，在濃硫酸作用下X→B可能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）a．膽固醇X含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，故a正確；
b．膽固醇X沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故b錯誤；
c．膽固醇X沒有酚羥基，遇FeCl₃溶液不呈現(xiàn)紫色，故c錯誤；
d．膽固醇C含有碳碳雙鍵與醇羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故d錯誤，
故答案為：a；
（2）A發(fā)生水解反應(yīng)得到膽固醇X與C，則A含有酯基，C酸化得到D，故C為羧酸鈉鹽，D含有羧基，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還含有-CHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E中含有羥基、羧基，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成四元環(huán)化合物F，則E中-COOH與-OH之間相隔2個碳原子，則E為，F(xiàn)為，由于1molD與2molH₂反應(yīng)生成1molE，則D中還含有碳碳雙鍵，故D為，則C為，膽固醇X含有醇羥基，在濃硫酸作用下X→B可能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，
①有機(jī)物D為，所含的官能團(tuán)有：羧基、醛基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、醛基、碳碳雙鍵；
②膽固醇X含有醇羥基，在濃硫酸作用下X→B可能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)，取代反應(yīng)；
③E→F的化學(xué)方程式是：，故答案為：；
④與E（）具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)的條件、D的性質(zhì)判斷E物質(zhì)含有官能團(tuán)，再結(jié)合F的分子式與結(jié)構(gòu)特點推斷E的結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，難度中等．