Question

【題目】M被廣泛用于醫(yī)藥、香料的合成，其一種合成路線如下（反應試劑與反應條件已省略）

已知A與B互為同分異構體。

(1)1molD最多能與______molH2發(fā)生加成反應。

(2)反應①所需的試劑和條件是____________，反應③的反應類型是____________。

(3)反應②的化學方程式是____________。

(4)寫出檢驗D已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為M的方法____________。

(5)寫出一種符合下列要求的M的同分異構體的結構簡式____________。

i． 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 ii． 能發(fā)生水解反應 iii． 分子中含有兩個甲基

(6)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖。

已知：

___________

Answer 1

【答案】4 氯氣、光照 氧化反應 +NaOH+NaCl+H2O 取樣，加入溶液調(diào)至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，若無磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為 或

【解析】

由A反應后產(chǎn)物結構，可知C9H12為，與氯氣在光照條件下反應生成A，A發(fā)生消去反應生成，與HCl發(fā)生加成反應生成B，A、B互為同分異構體，且B水解產(chǎn)物C可以發(fā)生氧化反應生成D，結合D的結構，可知C為、B為，則A為。D發(fā)生氧化反應生成M，結合題目分析解答。

（1）D中苯環(huán)和醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應，則1mol D最多能與4mol H2發(fā)生加成反應；

（2）反應①為烴的鹵代反應，所需試劑與條件是氯氣、光照；反應③中醛基被氧化生成羧基，則該反應的反應類型是氧化反應；

（3）反應②為鹵代烴的消去反應，其反應方程式為：+NaOH+NaCl+H2O；

（4）D中醛氧化生成羧基得到M，檢驗D已完全轉(zhuǎn)化為M，檢驗反應后混合液中沒有醛基即可，檢驗的方法：取樣，加入NaOH溶液調(diào)至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明D已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為M；

（5）M的同分異構體符合下列條件：i．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上含有2種氫原子；ii．能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；iii．分子中含有兩個甲基，則符合條件的結構簡式為、；

（6）根據(jù)需要合成的目標物中有新環(huán)，以及中含有一個雙鍵，因此可以利用已知信息進行加成反應，然后再將其與H2加成以合成目標產(chǎn)物，具體合成路線如下：。