Question

黃酮醋酸（F）具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：

H2O．H+

RCOOH
（1）已知A轉(zhuǎn)化為B的同時(shí)還生成了乙酸，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，該反應(yīng)類型是

 

．
（2）E的分子式為 C₁₁H₁₁O₂N．
（3）F分子中有3個(gè)含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、

 

和

 

．
（4）寫出D與過量氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出兩個(gè)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂；②苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A轉(zhuǎn)化為B的同時(shí)還生成了乙酸，對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；
（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（4）D中含有酚羥基、氯原子，與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)；
（5）C的同分異構(gòu)體符合：①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明含有-COOH，②苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可以含有3個(gè)側(cè)鏈且處于對位，為-CH₂CH₃、-COOH或-CH₃、-CH₂COOH，可以含有2個(gè)-CH₃與-COOH，且為對稱結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）A轉(zhuǎn)化為B的同時(shí)還生成了乙酸，對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₁H₁₁O₂N，故答案為：C₁₁H₁₁O₂N；
（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，可知F分子中有3個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為醚鍵、羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（4）D中含有酚羥基、氯原子，與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（5）C的同分異構(gòu)體符合：①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明含有-COOH，②苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可以含有3個(gè)側(cè)鏈且處于對位，為-CH₂CH₃、-COOH或-CH₃、-CH₂COOH，可以含有2個(gè)-CH₃與-COOH，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件同分異構(gòu)體為：、、、，
故答案為：、等．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，需要學(xué)生晶胞扎實(shí)的基礎(chǔ)與分析推理、知識遷移應(yīng)用能力，難度中等．