Question

有機(jī)物H廣泛用于香精的調(diào)香劑，為了合成有機(jī)物H，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線
已知已下信息：
①E分子中含有兩個(gè)甲基，不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②G為芳香族化合物，不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

回答下列問題：
（1）A的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）C中的官能團(tuán)名稱是

 

，D→E的反應(yīng)類型是

 

．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為

 

．
（4）E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為

 

．
（5）滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體有

 

種，其中核磁共振氫譜只有四個(gè)峰的是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．i）屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；ii）能與鈉反應(yīng)生成H₂．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴B，鹵代烴B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由D的結(jié)構(gòu)可知，C為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．E分子中含有兩個(gè)甲基，不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為．G為芳香族化合物，不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合分子式可知，G為，F(xiàn)為，E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答： 解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴B，鹵代烴B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由D的結(jié)構(gòu)可知，C為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．E分子中含有兩個(gè)甲基，不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為．G為芳香族化合物，不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合分子式可知，G為，F(xiàn)為，E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，系統(tǒng)命名是：2-甲基-1-丁烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：2-甲基-1-丁烯；；
（2）C為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)名稱是：羥基，D→E發(fā)生醇的消去反應(yīng)，故答案為：羥基；消去反應(yīng)；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)→G發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，故答案為：；水解反應(yīng)；
（4）E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為：，+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體：i）屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；ii）能與鈉反應(yīng)生成H₂，含有甲酸形成的酯基、羥基，可以可知丁烷被-OH、-OOCH取代，為正丁烷時(shí)，當(dāng)-OOCH取代甲基中H原子時(shí)，-OH有4種位置，
當(dāng)-OOCH取代亞甲基中H原子時(shí)，-OH有4種位置，
為異丁烷時(shí)，當(dāng)-OOCH取代甲基中H原子時(shí)，-OH有3種位置，
當(dāng)-OOCH取代次甲基中H原子時(shí)，-OH有1種位置，
故共有12種，
核磁共振氫譜只有四個(gè)峰的是 ，故答案為：12；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)物分子采取正、逆法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中注意同分異構(gòu)體的書寫，題目難度中等．