Question

3．已知A是相對(duì)分子質(zhì)量為92.5的飽和一氯代烴，分子中含有三個(gè)甲基．C是高分子化合物，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．回答下列問(wèn)題：

（1）A的分子式為C₄H₉Cl，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基、羥基．
（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH．在濃硫酸加熱條件下，可以生成六元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子的核磁共振氫譜有2種峰．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：G在一定條件下生成高分子化合物：．F→G的反應(yīng)：（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂C（OH）-COOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）滿(mǎn)足下列條件的G的同分異構(gòu)體有5種．
①屬于酯類(lèi)   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體．

Answer 1

分析 A是相對(duì)分子質(zhì)量為92.5的飽和一氯代烴，分子中含有1個(gè)Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，分子中含有三個(gè)甲基，故A為C（CH₃）₃Cl，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到B為（CH₃）₂C=CH₂，B發(fā)生加聚反應(yīng)轉(zhuǎn)化為高分子化合物C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D在堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化后酸得到G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，據(jù)此解答．

解答 解：A是相對(duì)分子質(zhì)量為92.5的飽和一氯代烴，分子中含有1個(gè)Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烴基為-C₄H₉，A的分子式為C₄H₉Cl，分子中含有三個(gè)甲基，故A為C（CH₃）₃Cl，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到B為（CH₃）₂C=CH₂，B發(fā)生加聚反應(yīng)轉(zhuǎn)化為高分子化合物C為，（CH₃）₂C=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D在堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)氧化后酸得到G，則G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₄H₉Cl，F(xiàn)為（CH₃）₂C（OH）-CHO，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基、羥基，
故答案為：C₄H₉Cl；醛基、羥基；
（2）E為（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，在濃硫酸加熱條件下，可以生成六元環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該分子的核磁共振氫譜有2種峰，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH；；2；
（3）G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G在一定條件下生成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，F(xiàn)→G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂C（OH）-COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：；（CH₃）₂C（OH）-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂C（OH）-COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）G為（CH₃）₂C（OH）-COOH，G的同分異構(gòu)體于酯類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸酯，能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，還含有-OH，符合條件的同分異構(gòu)體有：HOCH₂CH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）CH₂OOCH，CH₃CH₂CH（OH）OOCH，HCOOC（CH₃）CH₂OH，HCOOC（OH）（CH₃）₂，共五種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力，難度中等．