Question

以A和乙醇為基礎(chǔ)原料合成香料甲的流程圖如下：

已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr； 　　R-CN

H2O

R-COOH
杏仁中含有A，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．質(zhì)譜測定，A的相對分子質(zhì)量為106.5.3g A完全燃燒時，生成15.4g CO₂和2.7g H₂O．
（1）A的分子式

 

 其苯環(huán)的一氯代物共有

 

種
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

（4）5.3g A加入至足量新制氫氧化銅懸濁液中，加熱充分反應(yīng)，制得紅色深沉的質(zhì)量為

 

g．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的相對分子質(zhì)量為106，5.3gA的物質(zhì)的量為

5.3g

106g/mol

=0.05mol，完全燃燒時，生成CO₂的物質(zhì)的量為

15.4g

44g/mol

=0.35mol，生成H₂O的物質(zhì)的量為

2.7g

18g/mol

=0.15mol，故有機(jī)物A中N（C）=

0.35mol

0.05mol

=7\N（H）=

0.15mol×2

0.05mol

=6，分子中N（O）=

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基，其不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯環(huán)，則A是，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合反應(yīng)②產(chǎn)物的分子式可知，醛基發(fā)生加成反應(yīng)B為，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氰化鈉反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)生成E，E能和乙醇反應(yīng)生成酯，則E是羧酸，結(jié)合題給信息知，E是，甲是，據(jù)此解答．

解答： 解：A的相對分子質(zhì)量為106，5.3gA的物質(zhì)的量為

5.3g

106g/mol

=0.05mol，完全燃燒時，生成CO₂的物質(zhì)的量為

15.4g

44g/mol

=0.35mol，生成H₂O的物質(zhì)的量為

2.7g

18g/mol

=0.15mol，故有機(jī)物A中N（C）=

0.35mol

0.05mol

=7\N（H）=

0.15mol×2

0.05mol

=6，分子中N（O）=

106-12×7-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基，其不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯環(huán)，則A是，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合反應(yīng)②產(chǎn)物的分子式可知，醛基發(fā)生加成反應(yīng)B為，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氰化鈉反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)生成E，E能和乙醇反應(yīng)生成酯，則E是羧酸，結(jié)合題給信息知，E是，甲是，
（1）由上述分析可知，A的分子式C₇H₆O，結(jié)構(gòu)簡式為，其苯環(huán)的一氯代物共有3種，故答案為：C₇H₆O；3；
（2）反應(yīng)③是中溴原子被-CN取代生成，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）5.3g A物質(zhì)的量為0.05mol，加入至足量新制氫氧化銅懸濁液中，加熱充分反應(yīng)，由-CHO～Cu₂O，可知生成Cu₂O的質(zhì)量為0.05mol×144g/mol=7.2g，故答案為：7.2．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，確定A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中分子式與題目給予的信息進(jìn)行推斷，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，難度中等．