Question

一種常用化學膠水的主要成分是聚乙烯醇，工業(yè)上以烴A為主要原料合成，其合成路線如下（某些反應條件略去）：

已知：B的分子式為C₂H₄O，B的核磁共振氫譜中有兩個峰，峰面積之比為3：1；不飽和碳原子與羥基直接相連不穩(wěn)定．
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

；
（2）聚乙烯醇中含有的官能團的結構簡式為

 

；
（3）反應Ⅱ的反應類型是

 

；
（4）與CH₃COOCH=CH₂含有的官能團相同的同分異構體還有種

 

；
（5）寫出反應Ⅲ的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：B的分子式為C₂H₄O，

2×2+2-4

2

=2，分子中含有雙鍵，B的核磁共振氫譜中有兩個峰，峰面積之比為3：1，則其分子中含有1個甲基，所以B的結構簡式為CH₃CHO；B進一步氧化成C，C能夠與A反應生成CH₃COOCH₂=CH₂，則C為CH₃COOH、A為CH₂=CH₂；CH₃COOCH₂=CH₂通過反應Ⅱ生成D、D與氫氧化鈉溶液反應生成聚乙烯醇，再結合不飽和碳原子與羥基直接相連不穩(wěn)定可知D的結構簡式為，根據(jù)以上分析進行解答．

解答： 解：B的分子式為C₂H₄O，

2×2+2-4

2

=2，分子中含有雙鍵，B的核磁共振氫譜中有兩個峰，峰面積之比為3：1，則其分子中含有1個甲基，由于不飽和碳原子與羥基直接相連不穩(wěn)定，則B中不含碳碳雙鍵，所以B的結構簡式為：CH₃CHO；B進一步氧化成C，C能夠與A反應生成CH₃COOCH₂=CH₂，則C為CH₃COOH、A為CH₂=CH₂；CH₃COOCH₂=CH₂通過反應Ⅱ生成D、D與氫氧化鈉溶液反應生成聚乙烯醇，則D的結構簡式為，
（1）根據(jù)分析可知，A的結構簡式為：CH₂=CH₂ ，故答案為：CH₂=CH₂ ；
（2）聚乙烯醇的結構簡式為：，其含有的官能團為：-OH，故答案為：-OH；
（3）反應Ⅱ為CH₃COOCH₂=CH₂生成的反應，該反應為加聚反應，也屬于聚合反應，
故答案為：聚合反應（或加聚反應）；
（4）CH₃COOCH=CH₂含有的官能團相同的同分異構體，若為甲酸酯，可能的結構簡式為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；若為丙烯酸甲酯，其結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，所以總共有4種，
故答案為：4種；
（5）反應Ⅲ為通過水解生成，反應的化學方程式為，
故答案為：（反應物中H₂O換成NaOH，生成物中為CH₃COONa也可）．

點評：本題考查了有機合成，題目難度中等，根據(jù)題干信息正確推斷B的結構簡式為解答關鍵，其中判斷D的結構簡式為難點，需要結合題中信息分析，注意掌握常見有機物結構與性質(zhì)，能夠正確書寫有機反應的化學方程式，試題充分考查了學生的分析、理解能力．