Question

20．已知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．化合物A～H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，B₁和B₂互為同分異構(gòu)體，B₁的摩爾質(zhì)量80g/mol；G₁和G₂互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜顯示二者均只有兩種氫，G₁無(wú)甲基．請(qǐng)完成下列問(wèn)題．

已知：
（1）B₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G₂所含官能團(tuán)為醛基、羰基．
（2）⑤的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O．
（4）寫(xiě)出C與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的方程式：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）一定條件下H能夠生成高分子化合物，寫(xiě)出反應(yīng)的方程式．
（6）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有2種；寫(xiě)出其中一個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為任意一種．
①含有三個(gè)甲基；    ②與E所含官能團(tuán)相同；    ③-OH和-Br不連在同一個(gè)碳原子上．

Answer 1

分析 根據(jù)題中信息可知A發(fā)生氧化后生成C，C為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C氧化生成D，則D為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，F(xiàn)為六元環(huán)化合物，應(yīng)是E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為．B₂是A的消去產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，B₂臭氧化后得到G₁和G₂互為同分異構(gòu)體，二者的核磁共振氫譜均只有兩種氫環(huán)境，G₁無(wú)甲基，則B₂為，B₁是，G₁為OHC-CH₂-CHO，G₂為OHCCOCH₃，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知H為HOOCCH（OH）CH₃，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)題中信息可知A發(fā)生氧化后生成C，C為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C氧化生成D，則D為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，F(xiàn)為六元環(huán)化合物，應(yīng)是E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為．B₂是A的消去產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，B₂臭氧化后得到G₁和G₂互為同分異構(gòu)體，二者的核磁共振氫譜均只有兩種氫環(huán)境，G₁無(wú)甲基，則B₂為，B₁是，G₁為OHC-CH₂-CHO，G₂為OHCCOCH₃，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知H為HOOCCH（OH）CH₃．
（1）由上述分析可知，B₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G₂為OHCCOCH₃，所含官能團(tuán)為醛基、羰基，
故答案為：；醛基、羰基；
（2）反應(yīng)⑤是A發(fā)生消去反應(yīng)生成B₁和B₂，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O；
（4）C（OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃ ）與新制Cu（OH）₂懸濁液 反應(yīng)的方程式為：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）一定條件下H[HOOCCH（OH）CH₃]能夠生成高分子化合物，該反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（6）E（HOOCCH₂CHBrCH₂CHOHCH₃）的同分異構(gòu)體中①含有三個(gè)甲基；②與E所含官能團(tuán)相同； ③-OH和-Br不連在同一個(gè)碳原子上，則符合條件的E的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：2；任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，注意充分利用題目給予的信息，采用正、逆推法相結(jié)合的方法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，對(duì)學(xué)生邏輯推理有較高的要求．