Question

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機合成中間體、溶劑等．其制備方法為：

已知：某些物質的物理常數(shù)如表所示：

物質	顏色狀態(tài)	密度/g/cm3	熔點/℃	沸點/℃
苯甲酸*	白色固體	1.2659	122	249
苯甲酸乙酯	無色液體	1.05	-34.6	212.6
乙酸	無色液體	1.0492	16.6	117.9
乙醇	無色液體	0.789	-117.3	78.5
乙酸乙酯	無色液體	0.894-0.898	-83.6	77.1
乙醚	無色液體	0.713	-116.3	34.6

*苯甲酸在100℃會迅速升華．
（1）如圖1為課本上制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，請回答下列問題：
①導管口不能伸入液面下的原因是

 

；
②濃硫酸的作用是

 

、

 

③能否用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液？

 

（填“能”或“否”），并簡述原因

 

（2）實驗室制取苯甲酸乙酯．
在圓底燒瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（過量）、4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按圖2所示裝好儀器，控制溫度加熱回流2h．
①實驗室制取苯甲酸乙酯為什么不同樣使用制取乙酸乙酯的裝置？

 

；
②實驗中使用分水器不斷分離除去水的目的是：

 

；
（3）產(chǎn)品的提純．
①將圓底燒瓶中的殘液倒入盛有冷水的燒瓶中，分批加入

 

溶液至溶液呈中性．
②用分液漏斗分出有機層得粗產(chǎn)品．水層用乙醚

 

（填實驗操作名稱），醚層與粗產(chǎn)品合并；
③在粗產(chǎn)品加入無水氯化鈣后，按圖3進行

 

（填實驗操作名稱），低溫蒸出乙醚后，繼續(xù)升溫，接收210～213℃的餾分．
④產(chǎn)品經(jīng)檢驗合格，測得產(chǎn)品體積為12.86mL．
（4）該實驗的產(chǎn)率為90%．

Answer 1

考點：乙酸乙酯的制取

專題：實驗題,有機物的化學性質及推斷

分析：（1）①乙酸乙酯揮發(fā)出來的乙酸和乙醇易溶于水，加熱過程中容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象；
②濃硫酸在酯化反應中起到了吸水劑和催化劑的作用；
③生成的乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解；
（2）依據(jù)裝置中反應物揮發(fā)出的多減小反應物的利用率分析；使用分水器不斷分離除去水，促進反應正向進行，生成酯的產(chǎn)率增大；
（3）①產(chǎn)品中含有未反應的乙醇、濃硫酸、苯甲酸、水，加入飽和碳酸鈉溶液吸收乙醇，中和硫酸；
②用分液漏斗分出有機層得粗產(chǎn)品，水層用乙醚萃取后醚層與粗產(chǎn)品合并；
③操作③采取分餾的方法，將苯甲酸乙酯與乙醇、水分離，由苯甲酸乙酯的沸點可知應收集沸點212.6℃的餾分．

解答： 解：（1）①該實驗過程中，給試管中的混合液體加熱若不均勻，容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象，實驗試管Ⅱ中的導管不插入液面下，目的是防止倒吸；
故答案為：防止倒吸；
②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應，需濃硫酸作催化劑，該反應為可逆反應，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動，所以濃硫酸的作用為催化作用、吸水作用；
故答案為：催化劑；吸水劑；
③氫氧化鈉溶液是強堿溶液，生成的乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中會發(fā)生水解；
故答案為：否；氫氧化鈉是強堿，促進乙酸乙酯水解；
（2）①如果使用制取乙酸乙酯的裝置，反應過程中加熱，會使乙醇大量蒸餾出去，乙醇揮發(fā)混入酯中，降低反應物的利用率，實驗效率大大降低，
故答案為：如果使用制取乙酸乙酯的裝置，會使乙醇大量蒸餾出去，實驗效率大大降低；
②酯化反應是可逆反應，使用分水器不斷分離除去水，促進酯化反應正反應方向進行，提高生成酯的產(chǎn)量，
故答案為：分離反應過程中生的水，促進酯化反應向正反應方向進行；
（3）①由實驗過程分析可知，將圓底燒瓶中的殘液倒入盛有冷水的燒瓶中，是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，應選擇飽和碳酸鈉溶液，故答案為：飽和Na₂CO₃；   
 ②用分液漏斗分出有機層得粗產(chǎn)品，水層用乙醚萃取后，醚層與粗產(chǎn)品合并，減少產(chǎn)品的損耗，故答案為：萃��；
③操作③采取蒸餾的方法，將苯甲酸乙酯與乙醇、水分離，由苯甲酸乙酯的沸點可知應收集沸點212.6℃的餾分，故答案為：蒸餾．

點評：本題考查有機物的合成，側重對化學實驗的考查，涉及對裝置的理解、物質的分離提純、對實驗條件的控制、對數(shù)據(jù)的分析處理等，難度中等，需要學生基本知識的基礎與靈活運用能力．