Question

氧氮雜?是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，能用于改善大腦缺血．下面是某研究小組提出的一種氧氮雜?類化合物E的合成路線：

（1）化合物B 中的含氧官能團(tuán)為

 

和

 

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）D→E經(jīng)歷兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為

 

和

 

．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
Ⅰ．分子中含有1個苯環(huán)；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
Ⅲ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）D合成E時還可能生成副產(chǎn)物和一種常見的有機(jī)物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）已知：

H2O

CH₃COOH．原料俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸（順丁烯二酸：）的酸酐．
請寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Br-CH₂CH₂-Br．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可判斷；
（2）D→E經(jīng)歷兩步反應(yīng)，氨基與羰基先加成，再脫去一分子水，據(jù)此答題；
（3）C的一種同分異構(gòu)體滿足Ⅰ．分子中含有1個苯環(huán)；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；Ⅲ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，以此分析結(jié)構(gòu)簡式；
（4）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式以及副產(chǎn)物，利用元素守恒可推斷另一物質(zhì)F；
（5）先以為原料制備化合物，要先將水解得，再與溴化氫加成，再水解、酸化、酯化可得產(chǎn)品．

解答： 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可判斷B 中的含氧官能團(tuán)為羧基和羰基，故答案為：羧基；羰基；
（2）D→E經(jīng)歷兩步反應(yīng)，氨基與羰基先加成，再脫去一分子水，所以其反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C的一種同分異構(gòu)體滿足Ⅰ．分子中含有1個苯環(huán)；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；Ⅲ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合上述條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式以及副產(chǎn)物，利用元素守恒可推斷另一物質(zhì)F為乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）先以為原料制備化合物，要先將水解得，再與溴化氫加成，再水解、酸化、酯化可得產(chǎn)品，具體合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題主要考查了有機(jī)推斷與合成，中等難度，答題時注意要充分利用題目中的信息與基礎(chǔ)知識有機(jī)結(jié)合起來，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)是本題的難點(diǎn)．