Question

化合物F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如下：

（1）化合物F中含氧官能團的名稱是

 

和

 

，
由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：

 

．
（3）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（4）某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該化
合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（任寫一種）．
（5）請根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機物的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

 CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

 CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）依據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷，F(xiàn)中含有的官能團有：醛基、羰基，根據(jù)上面的分析可知，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)是苯環(huán)與氫氮氣發(fā)生加成生反應(yīng)成環(huán)烷，
故答案為：醛基；羰基；加成反應(yīng)；
（2）C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（3）依據(jù)分析可知B為：，
故答案為：；
�。�4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故此有機物滿足對稱結(jié)構(gòu)即可，可以寫為：，
故答案為：；
（5）要以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機物，可以先用苯酚與乙烯加成反應(yīng)生成對乙基苯酚，對乙基苯酚加成生成對乙基環(huán)己醇，對乙基環(huán)己醇消去生成3-乙基環(huán)己烯，3-乙基環(huán)己烯氧化生成產(chǎn)物，故流程為：，
故答案為：

點評：本題主要考查的是有機推斷和有機物合成，涉及知識點較多，有一定的綜合性，難度中等，解題的關(guān)鍵在于充分利用題中信息和基礎(chǔ)知識相結(jié)合，靈活地應(yīng)用到有機合成中去．