Question

【化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
有機(jī)物G（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如下圖所示．其中A是一種相對(duì)分子質(zhì)量為70的烴，核磁共振氫譜有四個(gè)峰且峰面積之比為6：2：1：1；B是一種芳香族含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量在100～130之間，B中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
已知：

請(qǐng)回答下面的問(wèn)題：
（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

按系統(tǒng)命名法命名的名稱(chēng)是

 

．
（2）化合物B的分子式為

 

，B在上圖轉(zhuǎn)化中發(fā)生的反應(yīng)所屬的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（3）寫(xiě)出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫(xiě)出C與E生成G反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出符合下列條件的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．屬于芳香族化合物且苯環(huán)上的一氯代物有兩種；b．含有“”基團(tuán)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，A可以發(fā)生信息中的反應(yīng)，則A含有1個(gè)碳碳雙鍵，核磁共振氫譜有四個(gè)峰且峰面積之比為6：2：1：1，則A為CH₂=CHCH（CH₃）₂，故C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．B是一種芳香族含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量在100～130之間，B中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，則B分子中最大O原子數(shù)目為

130×13.1%

16

=1.06，故B分子含有1個(gè)O原子，故B的相對(duì)分子質(zhì)量為

16

13.1%

=122，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B含有醇羥基，剩余基團(tuán)的式量為122-17=105，故碳原子最大數(shù)目為

105

12

=8…9，故為-C₈H₉，故B的為C₈H₉-OH，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，B在濃硫酸作用下得到F，且F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)，故B為，F(xiàn)為，D為，E為，G為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，A可以發(fā)生信息中的反應(yīng)，則A含有1個(gè)碳碳雙鍵，核磁共振氫譜有四個(gè)峰且峰面積之比為6：2：1：1，則A為CH₂=CHCH（CH₃）₂，故C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．B是一種芳香族含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量在100～130之間，B中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，則B分子中最大O原子數(shù)目為

130×13.1%

16

=1.06，故B分子含有1個(gè)O原子，故B的相對(duì)分子質(zhì)量為

16

13.1%

=122，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B含有醇羥基，剩余基團(tuán)的式量為122-17=105，故碳原子最大數(shù)目為

105

12

=8…9，故為-C₈H₉，故B的為C₈H₉-OH，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，B在濃硫酸作用下得到F，且F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)，故B為，F(xiàn)為，D為，E為，G為，
（1）由上述分析可知，化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH（CH₃）₂，按系統(tǒng)命名法命名的名稱(chēng)是：，故答案為：CH₂=CHCH（CH₃）₂；4-甲基-1-丁烯；
（2）由上述分析可知，化合物B的分子式為C₈H₁₀O，B在上圖轉(zhuǎn)化中發(fā)生的反應(yīng)中B轉(zhuǎn)化為D屬于氧化反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化為F屬于消去反應(yīng)，故答案為：C₈H₁₀O；氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）C與E生成G反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）E（）的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：a．屬于芳香族化合物且苯環(huán)上的一氯代物有兩種；b．含有“”，符合條件的物質(zhì)為：、，故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件利用殘余法推斷A、B的分子式是關(guān)鍵，綜合考查學(xué)生的能力，難度中等．