Question

16．已知：苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫，C是生活中常見的有機物，75%的C溶液可用于醫(yī)用消毒，乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸．幾種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（生成物中所有無機物均已略去）．

請回答下列問題：
（1）寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：D；I．
（2）在①～⑥6個反應中，屬于消去反應的是②⑥（填編號）．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①；
⑤+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（4）寫出一種符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：或．

Answer 1

分析 C是生活中常見的有機物，能發(fā)生反應生成A，結(jié)合反應條件知，C為CH₃CH₂OH，A為CH₂=CH₂，
A和HCl發(fā)生加成反應生成B，B能發(fā)生消去反應生成A，則B為CH₃CH₂Cl，B發(fā)生信息中的反應，則D為，D發(fā)生氧化反應生成E為，C和E發(fā)生酯化反應生成F，根據(jù)F相對分子質(zhì)量知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為；
D發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生取代反應生成，故G為，G發(fā)生消去反應生成H為，H發(fā)生加聚反應生成高聚物I為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C是生活中常見的有機物，能發(fā)生反應生成A，結(jié)合反應條件知，C為CH₃CH₂OH，A為CH₂=CH₂，
A和HCl發(fā)生加成反應生成B，B能發(fā)生消去反應生成A，則B為CH₃CH₂Cl，B發(fā)生信息中的反應，則D為，D發(fā)生氧化反應生成E為，C和E發(fā)生酯化反應生成F，根據(jù)F相對分子質(zhì)量知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為；
D發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生取代反應生成，故G為，G發(fā)生消去反應生成H為，H發(fā)生加聚反應生成高聚物I為，
（1）D、I結(jié)構(gòu)簡式分別為、，
故答案為：；；
（2）在①～⑥6個反應中，屬于消去反應的是②⑥，
故答案為：②⑥；
（3）①B→D反應方程式為：，
⑤為發(fā)生水解反應而得到，反應方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
故答案為：；
+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（4）F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明該物質(zhì)為甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)為：或，
故答案為：或．

點評 本題考查有機物推斷，涉及同分異構(gòu)體、反應類型、化學方程式的書寫，注意根據(jù)G的反應產(chǎn)物利用逆推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．