Question

1．有機化合物F是治療感冒藥的主要成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

①（R、R′、R″均代表烴基；X代表鹵素原子）；
②A蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的53倍．
回答下列問題：
（1）R-H名稱為溴乙烷；A分子中最多有14個原子在同一平面上．
（2）D中含氧官能團的名稱為羰基；E的結構簡式為．
（3）寫出反應②的化學方程式：．反應⑤的反應類型為還原反應．
（4）B的消去反應產物可以用于合成高分子化合物G，請寫出G的結構簡式：．
（5）滿足下列要求的C的同分異構體有9種（不考慮立體異構）
①能與氫氧化鈉溶液反應；②分子中含有兩種官能團
其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且存在順反異構體的結構簡式為（寫反式結構）

Answer 1

分析 A蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的53倍，則A的相對分子質量為106，根據B的結構和信息①可知，A為，與溴乙烷發(fā)生成信息①中的反應生成B，B發(fā)生氧化得C，C發(fā)生取代得D，根據E的分子式和D的結構簡式可知，D發(fā)生取代得E，則E為，E發(fā)生還原得F，據此答題；

解答 解：A蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的53倍，則A的相對分子質量為106，根據B的結構和信息①可知，A為，與溴乙烷發(fā)生成信息①中的反應生成B，B發(fā)生氧化得C，C發(fā)生取代得D，根據E的分子式和D的結構簡式可知，D發(fā)生取代得E，則E為，E發(fā)生還原得F，

（1）根據上面的分析可知，R-H名稱為 溴乙烷，A為，A分子中最多有14個原子在同一平面上，
故答案為：溴乙烷；14；
（2）根據D的結構簡式可知，D中含氧官能團的名稱為羰基，E的結構簡式為 ，
故答案為：羰基；；
（3）反應②的化學方程式為：，根據上面的分析可知，反應⑤的反應類型為還原反應，
故答案為：；還原反應；
（4）B的消去反應產物為，發(fā)生加聚反應生成G的結構簡式為，
故答案為：；
（5）根據條件：①能與氫氧化鈉溶液反應，說明有羧基或酚羥基；②分子中含有兩種官能團，則符合條件的C的同分異構體有的結構簡式為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-C（CH₃）=CH₂，每種都有鄰間對三種，所以共有9種，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則有兩個處于對位的基團，且存在順反異構體，其反式結構為，
故答案為：9；．

點評 本題涉及有機化合物之間的轉化關系、官能團及性質、有機反應類型、有條件的同分異構體的書寫、有機合成等相關知識，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等．