Question

8．某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關物質(zhì)的沸點如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

（1）甲和乙兩位同學分別設計了如下圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）．根據(jù)有機物的沸點，最好采用甲（填“甲”或“乙”）裝置．理由是甲中有冷凝回流裝置．
（2）實驗中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑．
（3）反應物CH₃OH應過量，理由是反應物CH₃OH過量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率．
（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內(nèi)填入操作方法的名稱．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)甲圖、乙圖裝置的圓底燒瓶上沒有冷凝管及甲醇易揮發(fā)進行分析；
（2）反應為酯化反應，濃硫酸起到吸水、催化作用；
（3）甲醇過量，有利于使平衡正向移動；
（4）操作①用于分離有機物層和溶液，操作②用于分離沸點不同的物質(zhì)．

解答 解：（1）由裝置圖可知，甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒有，而本題中反應物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā)，不利于合成反應，所以應冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產(chǎn)率，
故答案為：甲；甲中有冷凝回流裝置；
（2）濃硫酸在酯化反應中起到了催化劑作用，酯化反應為可逆反應，濃硫酸吸收反應生成的水，可以促進酯的生成，濃硫酸起到了吸水劑的作用，
故答案為：催化劑、吸水劑；
（3）由于該反應是可逆反應，甲醇比苯甲酸價廉，且甲醇沸點低，易損失，增加甲醇的量，可提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率，
故答案為：反應物CH₃OH過量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作①分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點不同，可以通過蒸餾操作分離，故答案為：分液、蒸餾．

點評 本題通過苯甲酸甲酯的制備方法，考查了物質(zhì)制備方案的設計與評價，為高考常見題型，題目難度中等，明確物質(zhì)的制備原理為解答此類題的關鍵，該題為乙酸乙酯的制備知識的遷移題目，充分考查了學生靈活應用所學知識的能力．