Question

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂

PdCl2

 RCH₂CH₂CHO
②
+CH₂=CH₂

AlCl3

G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，可由A（分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)）和烯烴D（分子式C₄H₈）等為原料制取，合成路線如下：
（1）A的名稱為

 

．
（2）F中含氧官能團名稱

 

．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）某化合物是B的同分異構(gòu)體，其分子中含有4種化學環(huán)境的氫原子，其對應(yīng)的個數(shù)比為9：2：2：1，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式

 

（任寫一種）．
（5）正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、E分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則E為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，D為（CH₃）₂CH=CH₂，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、E分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則E為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，D為（CH₃）₂CH=CH₂，
（1）A為，名稱為3-甲基苯酚（或間基苯酚），故答案為：3-甲基苯酚（或間基苯酚）；
（2）F中含氧官能團有羥基、酯基，由故答案為：羥基、酯基；
（3）由以上分析可知，D為（CH₃）₂C=CH₂，故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；
（4）B為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體，其分子中含有4種化學環(huán)境的氫原子，其對應(yīng)的個數(shù)比為9：2：2：1，可能的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（5）以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析能力的考查，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學生對給予的信息進行利用，側(cè)重考查學生的分析推理能力，難度中等．