Question

【題目】下列有關(guān)化學(xué)合物(F)的合成路線如下：

已知：+R″-CHO

回答下列問題：

(1)化合物D官能團(tuán)的名稱是_________________。

(2)反應(yīng)⑸的反應(yīng)類型是____________。

(3)化合物A的鍵線式是____________。

(4)化合物B與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程：____________。

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳稱為手性碳，則化合物C的手性碳原子數(shù)有____個(gè)。

(6)芳香化合物G是化合物E的同分異構(gòu)體，且G滿足以下兩個(gè)條件：

①1molG與足量金屬鉀反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出22.4LH2；

②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且它們的原子個(gè)數(shù)比為6:2:1。

則G可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

⑺設(shè)計(jì)由制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】酯基、羰基 還原反應(yīng)或加成反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 3

【解析】

由信息：+R″-CHO，分析B的結(jié)構(gòu)，可得A為：，B中醛基被氧化為羧基得到C，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得D，D中酯基與羰基的α-H反應(yīng)形成圓環(huán)，生成E，E在NaBH4作用下還原成F。

(1)化合物D官能團(tuán)的名稱是酯基、羰基。故答案為：酯基、羰基；

(2)E在NaBH4作用下還原成F，反應(yīng)⑸的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)。故答案為：還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；

(3)由信息：+R″-CHO，分析B的結(jié)構(gòu)，可得化合物A的鍵線式是。故答案為：；

(4)化合物B與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，醛基被氧化為羧酸鹽，化學(xué)方程：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。故答案為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳稱為手性碳，則化合物C的手性碳原子數(shù)有3個(gè)，如圖：。故答案為：3；

(6)芳香化合物G是化合物E的同分異構(gòu)體，且G滿足以下兩個(gè)條件：①1molG與足量金屬鉀反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出22.4LH2，說(shuō)明有兩個(gè)羥基；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且它們的原子個(gè)數(shù)比為6:2:1，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，將除苯環(huán)外的碳和氧均分為兩份，分布在對(duì)稱軸的兩側(cè)。則G可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

故答案為：；

⑺對(duì)產(chǎn)物聯(lián)想到E到F的反應(yīng)，應(yīng)合成，根據(jù)D合成E的思路可由合成，對(duì)比原料用乙醇酯化即可。設(shè)計(jì)由制備的合成路線： 。

故答案為： 。