Question

6．醇酸樹脂容易固化成膜，成膜后有光澤和韌性，附著力強(qiáng)，井具有良好的耐磨性和絕緣性等性能，如圖是一種醇酸樹脂M的合成路線：

已知：①有機(jī)物C的核磁共振氫譜顯示只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫
②
按要求回答問題：
（1）F中官能團(tuán)的名稱為羧基，已知條件中②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為（HOCH₂）₃CCHO．
（3）寫出C+F→M的化學(xué)方程式：．
（4）符合下列條件的同分異構(gòu)體有4種．
a．能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，且1mol該物質(zhì)可消耗2molBr₂
b．能發(fā)生消去反應(yīng)
（5）設(shè)計以甲醛和丙醛為原料制備的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）注：合成路線的書寫格式參照如下實例：
CH₃CH₂Br$→_{加熱}^{NaOH/醇}$CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲醛與乙醛發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生B，B與氫氣加成得C，C的核磁共振氫譜顯示只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù) C的分子式可推知B為（HOCH₂）₃CCHO，C為（HOCH₂）₃CCH₂OH，氧化得E為，E氧化得F為，C和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成M為，以甲醛和丙醛為原料制備，可以用甲醛和丙醛發(fā)生加成后再消去即可，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲醛與乙醛發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生B，B與氫氣加成得C，C的核磁共振氫譜顯示只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù) C的分子式可推知B為（HOCH₂）₃CCHO，C為（HOCH₂）₃CCH₂OH，氧化得E為，E氧化得F為，C和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成M為，

（1）F為，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為 羧基，已知條件中②的反應(yīng)類型為 加成反應(yīng)，
故答案為：羧基；加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為（HOCH₂）₃CCHO，
故答案為：（HOCH₂）₃CCHO；
（3）C+F→M的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件：a．能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，且1mol該物質(zhì)可消耗2molBr₂，說明有酚羥基，苯環(huán)上有兩個氫原子  能被溴取代，b．能發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基鄰位碳上有氫原子，符合下列條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₂OH，或-OH、-CHOHCH₃，且這兩個基團(tuán)處于對位或鄰位，所以有4 種，
故答案為：4；

（5）以甲醛和丙醛為原料制備，可以用甲醛和丙醛發(fā)生加成后再消去即可，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與遷移運(yùn)用能力，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．