Question

有機(jī)物E常用做美白護(hù)膚產(chǎn)品的添加劑，通常有兩種合成方法，如圖所示：

（1）A→B的反應(yīng)類型為

 

，C的分子式為

 

；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，1molD與足量的溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗

 

molBr₂
（3）B→X的化學(xué)方程式為

 

；
（4）設(shè)計(jì)步驟①和步驟③的目的是

 

（5）E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基（其中兩個(gè)是酚羥基）、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的共有

 

種，其中核磁共振共有4組峰且峰面積之比為1：1：2：2的為

 

（任寫一組結(jié)構(gòu)簡式）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由生成明顯是甲基取代了羥基上的H得到的，故①發(fā)生的是取代反應(yīng)，由B生成C，依據(jù)題給已知可以判斷是苯甲醛發(fā)生反應(yīng)變成苯丙烯酸，故C是苯丙烯酸類物質(zhì)，即C是，分子式為：C₁₂ H₂₀ O₅，B也能生成X，X與銀氨溶液反應(yīng)生成Y，故X即為C，C與HI反應(yīng)生成D，D的分子式為：C₉ H₈ O₅，且能自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，故D是：，據(jù)此解答各小題即可．

解答： 解：（1）依據(jù)分析可知：A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C為，分子式為：C₁₂ H₂₀ O₅，故答案為：取代；C₁₂ H₂₀ O₅；
（2）D是C₉ H₈ O₅，且能自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，故D是：，1molD中含有3mol酚羥基，故能與3mol溴反應(yīng)，故答案為：；3；
（3）B能與乙醛在堿性條件下生成X，X與銀氨溶液反應(yīng)生成Y，故X即為C，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH₃CHO

OH-

+H₂O，故答案為：+CH₃CHO

OH-

+H₂O；
（4）依據(jù)分析可知，①為保護(hù)酚羥基不被氧化，③為取代反應(yīng)還原酚羥基，故答案為：保護(hù)酚羥基；還原酚羥基；
（5）E為：C₉ H₆O₄，其苯環(huán)上共有3個(gè)取代基（其中兩個(gè)是酚羥基）、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)含有羧基，故剩余的C鏈上部含有H，故另一側(cè)鏈?zhǔn)潜�炔酸基，則滿足此條件的有機(jī)物羥基有鄰位、間位和對位，加上另一側(cè)鏈分別有2種、3種和1種，故總共6種，核磁共振共有4組峰且峰面積之比為1：1：2：2的可以是：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題主要考查的是有機(jī)物的推斷與合成，綜合性較強(qiáng)，熟練掌握取代反應(yīng)以及氧化反應(yīng)原理是解決本題的關(guān)鍵，難度較大．