Question

丙烯可用于合成具有桃香和杏香的化合物N，N是一種國家食品藥品監(jiān)督管理局批準(zhǔn)使用的食用香精，其合成路線如圖1：

已知①酯與醇能發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH

催化劑

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
②A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CHCH₂-Cl；B能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．
（1）化合物M的分子結(jié)構(gòu)如圖（其中短線-表示化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等），則M的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，其含有的官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）C蒸汽的密度是相同狀態(tài)下丙炔密度的2.5倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%、氫8%、氧32%，則C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）寫出A→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

；D+M→N+CH₃OH的反應(yīng)類型為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂═CHCH₂-Cl），A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為CH₂═CHCH₂-OH，由M的模型可知其結(jié)構(gòu)簡式為，M與D發(fā)生酯交換反應(yīng)生成N與甲醇，故N為．
C蒸氣密度是相同狀態(tài)下丙炔密度的2.5倍，則Mr（C）=2.5×40=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，三元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故C只含有碳、氫、氧三種元素，則C分子中N（C）=

100×60%

12

=5、N（H）=

100×8%

1

=8、N（O）=

100×32%

16

=2，故C的分子式為C₅H₈O₂，C與甲醇反應(yīng)生成D與E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下得到甲醇與G，G酸化得到B，B能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有-COOH，故E為酯，則C與甲醇發(fā)生酯交換，則C屬于酯，D的不飽和度=

2×5+2-8

2

=2，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，故E為CH₃COOCH₃，G為CH₃COONa，B為CH₃COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂═CHCH₂-Cl），A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為CH₂═CHCH₂-OH，由M的模型可知其結(jié)構(gòu)簡式為，M與D發(fā)生酯交換反應(yīng)生成N與甲醇，故N為．
C蒸氣密度是相同狀態(tài)下丙炔密度的2.5倍，則Mr（C）=2.5×40=100，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，三元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故C只含有碳、氫、氧三種元素，則C分子中N（C）=

100×60%

12

=5、N（H）=

100×8%

1

=8、N（O）=

100×32%

16

=2，故C的分子式為C₅H₈O₂，C與甲醇反應(yīng)生成D與E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下得到甲醇與G，G酸化得到B，B能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有-COOH，故E為酯，則C與甲醇發(fā)生酯交換，則C屬于酯，D的不飽和度=

2×5+2-8

2

=2，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，故E為CH₃COOCH₃，G為CH₃COONa，B為CH₃COOH，
（1）由化合物M的分子結(jié)構(gòu)可知，則M的結(jié)構(gòu)簡式是，其含有的官能團(tuán)為：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：；酯基、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃COOCH₂CH=CH₂，故答案為：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（3）A→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂═CHCH₂-Cl+NaOH

水

△

CH₂═CHCH₂-OH+NaCl；D+M→N+CH₃OH發(fā)生酯交換反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：CH₂═CHCH₂-Cl+NaOH

水

△

CH₂═CHCH₂-OH+NaCl；取代反應(yīng)．

點評：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，注意根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，綜合分析確定C的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，難度中等．