Question

【題目】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：

(1)有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。B的名稱(chēng)為___________。

(2)C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類(lèi)型是___________。

(3)寫(xiě)出E與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式___________

(4)1moD完全水解且酸化后，所得有機(jī)物與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2物質(zhì)的量為___________。

(5)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②核磁共振氫譜只有5個(gè)峰

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

④能水解并能與銀氨溶液反應(yīng)

(6)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。試參照上述合成路線圖，寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酯()的合成路線(無(wú)機(jī)原料任選)___________。

Answer 1

【答案】CH3CHO 鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸 取代反應(yīng) 2mol

【解析】

由合成流程可知，A能氧化得乙酸，結(jié)合A的分子式可知，A為CH3CHO，CH3COOH與三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COCl，B為鄰羥基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，C與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D；以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸與三氯化磷發(fā)生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸苯酚酯，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為CH3CHO，B()的名稱(chēng)為鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，故答案為：CH3CHO；鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；

(2)根據(jù)上述分析可知，C為，與CH3COCl反應(yīng)時(shí)，C中的-OH上的H被取代，則C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(3)E中酯基水解生成的酚羥基也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，因此E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為，酸化后生成，苯酚的酸性比NaHCO3溶液強(qiáng)，但比碳酸弱，則1mol與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成1molCO2，1mol醋酸與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成1molCO2，因此酸化后，所得有機(jī)物與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，故答案為：2mol；

(5) C為。①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②核磁共振氫譜只有5個(gè)峰；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；④能水解并能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酯基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，該同分異構(gòu)體為甲酸酯類(lèi)，滿(mǎn)足條件的C的同分異構(gòu)體為，故答案為：；

(6)以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸與三氯化磷發(fā)生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸苯酚酯，合成流程圖為，故答案為：。