Question

13．為研究有機(jī)物A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
①稱取A18.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H₂的45倍；
②稱取9.0g A在足量純O₂中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）
④A的核磁共振氫譜中，氫原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：1
綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量=45×2=90，濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)元素守恒來確定有機(jī)物的分子式；羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，羥基可以和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣；結(jié)合核磁共振氫譜中，氫原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：1可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：①有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的分子式量為45×2=90；
②濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，所以有機(jī)物中碳個(gè)數(shù)是3，氫個(gè)數(shù)是6，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量是90，所以氧原子個(gè)數(shù)是3，即分子式為：C₃H₆O₃；
③9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol，A和碳酸氫鈉反應(yīng)說明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一個(gè)羧基；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），
n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣時(shí)，羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，A與鈉反應(yīng)時(shí)，A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個(gè)羧基外還含有一個(gè)羥基，
④A的核磁共振氫譜中，氫原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：1，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題為有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)的綜合推斷題，為高考常見題型，考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的整合能力，難度中等，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時(shí)生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)．