Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N．（部分產物及反應條件已略去）

（1）苯酚的俗名是

 

．B的官能團名稱

 

．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種，B與C反應的化學方程是

 

．
（3）生成N的反應方程式

 

．
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成有機物E．已知E的相對分子質量為122，其中氧元素的質量分數為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則E的分子式是

 

．
（5）已知E具有如下結構特征：①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應，但能產生銀鏡現(xiàn)象；②E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子，E的結構簡式是

 

．
（6）物質F如圖，則符合下列條件F的同分異構體有

 

種．
①能發(fā)生銀鏡反應 ②能與NaHCO₃溶液反應③分子中有苯環(huán)，無結構．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）（3）苯酚與氫氧化鈉反應生成A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M為，苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，據此解答；
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成有機物E．已知E的相對分子質量為122，其中氧元素的質量分數為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則分子中氧原子數目為

122×26.23%

16

=2，分子中C、H原子總相對原子質量為122-32=90，碳原子最大數目為

90

12

=7…6，故E的分子式為C₇H₆O₂；
（5）E的分子式為C₇H₆O₂，E具有如下結構特征：①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應，但能產生銀鏡現(xiàn)象，含有醛基，還含有酚羥基，②E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子，羥基與羥基處于對位；
（6）物質F如圖，則符合下列條件F的同分異構體：①能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，②能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，③分子中有苯環(huán)，無，側鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，結合定二移一法確定同分異構體數目．

解答： 解：苯酚與氫氧化鈉反應生成A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M為，苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，
（1）苯酚的俗名是石炭酸，B為，含有的官能團有：羧基、羥基，故答案為：石炭酸；羧基、羥基；
（2）B與C反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）生成N是縮聚反應，由物質的結構可知，還生成甲醇，該反應方程式為：，
故答案為：；
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成有機物E．已知E的相對分子質量為122，其中氧元素的質量分數為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則分子中氧原子數目為

122×26.23%

16

=2，分子中C、H原子總相對原子質量為122-32=90，碳原子最大數目為

90

12

=7…6，故E的分子式為C₇H₆O₂，故答案為：C₇H₆O₂；
（5）E的分子式為C₇H₆O₂，E具有如下結構特征：①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應，但能產生銀鏡現(xiàn)象，含有醛基，還含有酚羥基，②E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子，羥基與羥基處于對位，則E的結構簡式是，故答案為：；
（6）物質F如圖，則符合下列條件F的同分異構體：①能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，②能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，③分子中有苯環(huán)，無，側鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對三種位置，當-COOH、-OH處于鄰位，-CHO有4種位置，當-COOH、-OH處于間位，-CHO有4種位置，當-COOH、-OH處于對位，-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構體有：3+4+4+2=13種，故答案為：13．

點評：本題考查有機物的推斷、官能團結構、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫等，注意根據苯酚、D的分子式、N的結構式推斷，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生分析推理能力，（6）中同分異構體數目判斷為易錯點、難點，注意利用定二移一的方法運用，是高考熱點題型，難度中等．