Question

已知化合物G的合成路線如下：

（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為_____________，反應(yīng)Ⅵ的反應(yīng)類型為              。

（2）寫出反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式_____________________。

寫出反應(yīng)Ⅲ-的化學(xué)方程式_____________________。

（3）已知麥克爾反應(yīng)： ，反應(yīng)Ⅵ屬于上面列出的麥克爾反應(yīng)類型，且F的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，面積比為3:1，則F的結(jié)構(gòu)簡式為               。

（4）寫出檢驗C物質(zhì)中官能團的方法和現(xiàn)象____________________________________。

（5）比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：

①遇FeCl3溶液顯紫色；               ②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；

③1mol物質(zhì)最多可消耗1mol NaOH；   ④不考慮氧原子連接在一起的情況。

符合該要求的有機物有_______種，任寫兩種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式          。

Answer 1

【知識點】有機化學(xué)推斷

【答案解析】（1）取代反應(yīng)(1分)    加成反應(yīng) (1分)

（2）CH2= CH CH2Cl+NaOH CH2= CH CH2OH+NaCl（2分）

2 CH2= CH CH2OH+ O2  2CH2=CHCHO+2H2O（2分）

（3） CH3COCH2COCH3（2分）

（4）取適量丙烯醛（C）于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱（或新制的氫氧化銅，直接加熱）。若形成光亮的銀鏡（或產(chǎn)生紅色沉淀），證明有醛基。取銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入幾滴溴水（或高錳酸鉀），褪色，證明有碳碳雙鍵。（3分）

（5）8（2分），

（2分）

解析：（1）由合成路線可知，C為CH2=CHCHO，B為CH2=CHCH2OH，則A為CH2=CHCH2Cl，因此推斷，由C3H6到A的反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，對比前后結(jié)構(gòu)可知VI為加成反應(yīng)。

（2）反應(yīng)II為生成醇的反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的方程式為CH2= CH CH2Cl+NaOH CH2= CH CH2OH+NaCl，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)III為醇的催化氧化，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：2 CH2= CH CH2OH+ O2  2CH2=CHCHO+2H2O。

（3）對比前后結(jié)構(gòu)即可推出F的結(jié)構(gòu)為CH3COCH2COCH3，結(jié)合F的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，面積比為3:1，更加確定了F的結(jié)構(gòu)為CH3COCH2COCH3。

 (4) C的官能團為碳碳雙鍵及醛基，方法為：取適量丙烯醛（C）于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱（或新制的氫氧化銅，直接加熱）。若形成光亮的銀鏡（或產(chǎn)生紅色沉淀），證明有醛基。取銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入幾滴溴水（或高錳酸鉀），褪色，證明有碳碳雙鍵。注意檢驗官能團的順序，應(yīng)先檢驗醛基，再檢驗碳碳雙鍵。

（5）能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基為高度對稱結(jié)構(gòu)，1mol物質(zhì)最多可消耗1mol NaOH ，這1 mol NaOH被酚羥基消耗，說明結(jié)構(gòu)中沒有羧基，結(jié)合以上分析，符合以上結(jié)構(gòu)的有機物共8種，

【思路點撥】本題考查有機推斷，其中反應(yīng)類型及結(jié)構(gòu)判斷均較為容易，同分異構(gòu)體的個數(shù)判斷為該題的難點。