Question

12．貝諾酯是由撲熱息痛、阿司匹林經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成如下（反應(yīng)條件略去）：

（1）阿斯匹林分子中的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式是：-COOH、-COO-．
（2）1mol撲熱息痛最多可跟2mol的Br₂反應(yīng)；1mol阿司匹林與O₂完全氧化為CO₂和水，需要耗氧8mol．
（3）寫出阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）病人服用貝諾酯或阿司匹林，都能在消化液的作用下發(fā)生水解反應(yīng)，且有兩種產(chǎn)物相同，其中屬芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）下列敘述正確的是AB．
A、生成貝諾酯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)        B、FeCl₃溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛
C、阿司匹林屬于芳香烴       D、貝諾酯既是酯類物質(zhì)，也是氨基酸．

Answer 1

分析 （1）阿斯匹林結(jié)構(gòu)簡式中含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、苯環(huán)；
（2）酚羥基的鄰對(duì)位易發(fā)生取代，阿司匹林分子式為C₈H₈O₄，燃燒生成二氧化碳和水，據(jù)此分析耗氧量；
（3）阿司匹林中-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與NaOH反應(yīng)；
（4）發(fā)生水解反應(yīng)，且有兩種產(chǎn)物相同，為鄰羥基苯甲酸和乙酸，芳香族化合物中含苯環(huán)；
（5）A．生成貝諾酯為酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
B．阿司匹林中含-COOH，而撲熱息痛含酚-OH，具有苯酚的性質(zhì)；
C．阿司匹林含O元素；
D．貝諾酯中不含氨基和羧基．

解答 解：（1）由阿斯匹林結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的官能團(tuán)為；-COOH、苯環(huán)、-COOC-（酯基），
故答案為：-COOH，-COO-；
（2）撲熱息痛含有酚羥基，酚羥基的鄰對(duì)位易發(fā)生取代，所以1mol撲熱息痛最多可跟2mol溴發(fā)生取代，
由阿斯匹林結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₈H₈O₄，與O₂完全氧化為CO₂和水，反應(yīng)為C₈H₈O₄+8O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$8CO₂+4H₂O，所以1mol阿司匹林需要耗氧8mol，

故答案為：2；8；
（3）阿司匹林中-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與NaOH反應(yīng)，該反應(yīng)為：，
故答案為：；

（4）發(fā)生水解反應(yīng)，且有兩種產(chǎn)物相同，為鄰羥基苯甲酸和乙酸，芳香族化合物中含苯環(huán)，則鄰羥基苯甲酸屬于芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）A．生成貝諾酯為-COOH和-OH的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故A正確；
B．阿司匹林中含-COOH，而撲熱息痛含酚-OH，具有苯酚的性質(zhì)，遇氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，則FeCl₃溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛，故B正確；
C．阿司匹林含O元素，不屬于芳香烴，故C錯(cuò)誤；
D．貝諾酯中不含氨基和羧基，則不屬于氨基酸，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AB．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酯化反應(yīng)及酯的水解反應(yīng)的考查，注意相關(guān)概念的辨析，題目難度中等．