Question

7．某糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，不僅可以提高經濟效益，而且還可防止環(huán)境污染．現按下列方式進行綜合利用：

按要求完成問題：
（1）B的官能團名稱：羥基、醛基，C的分子式：C₂H₆O；
（2）寫出化學方程式（有機物用結構簡式表示）：
E→F：
H→I：
（3）寫出下列轉化的反應類型：E→G：縮聚反應，E→H：消去反應
（4）已知X是B的同分異構體，且滿足下列三個條件：
①X為六元環(huán)狀化合物，含有母體：
②X的母體：上四 個碳原子各連接1個支鏈或取代基．
③l mol X與足量的金屬鈉反應放出2molH₂．（一個碳原子上不可以連接兩個羥基）
則符合上述條件的X的結構簡式共有5種．

Answer 1

分析 甘蔗渣處理之后得到纖維素，纖維素水解的最終產物為葡萄糖，所以A是纖維素，B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下反應生成乙醇，則C是乙醇，葡萄糖被氧化生成D，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，E能發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)酯，結合E的分子式知，E是2-羥基丙酸，D的結構簡式為：，E發(fā)生反應生成G，根據E和G的分子式知，E發(fā)生縮聚反應生成酯G，在濃硫酸作用下，E發(fā)生消去反應生成丙烯酸，則H是丙烯酸，丙烯酸發(fā)生加聚反應生成聚丙烯酸，則I是聚丙烯酸．

解答 解：甘蔗渣處理之后得到纖維素，纖維素水解的最終產物為葡萄糖，所以A是纖維素，B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下反應生成乙醇，則C是乙醇，葡萄糖被氧化生成D，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，E能發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)酯，結合E的分子式知，E是2-羥基丙酸，D的結構簡式為：，
E發(fā)生反應生成G，根據E和G的分子式知，E發(fā)生縮聚反應生成酯G，在濃硫酸作用下，E發(fā)生消去反應生成丙烯酸，則H是丙烯酸，丙烯酸發(fā)生加聚反應生成聚丙烯酸，則I是聚丙烯酸，
（1）通過以上分析知，B是葡萄糖，葡萄糖中含有羥基和醛基，C是乙醇，其分子式為C₂H₆O，
故答案為：羥基和醛基，C₂H₆O；
（2）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E發(fā)生酯化反應生成F，反應方程式為：，
在催化劑條件下，丙烯酸發(fā)生加聚反應生成聚丙烯酸，反應方程式為：，
故答案為：，；
（3）E發(fā)生縮聚反應生成G，E發(fā)生消去反應H，
故答案為：縮聚反應，消去反應；
（4）B是葡萄糖，X是B的同分異構體，X滿足下列條件：
①X為六元環(huán)狀化合物，含有母體：，②X的母體：上四個碳原子各連接1個支鏈或取代基，③l mol X與足量的金屬鈉反應放出2molH₂，說明X中含有4個羥基，一個碳原子上不可以連接兩個羥基，則符合上述條件的X有：
當X中含有3個-OH和一個-CH₂CH₂OH時有一種結構；
當X中含有3個-OH和一個-CH（0H）CH₃時有一種結構；
當X中含有2個-OH和2個-CH₂OH時，
如果2個-CH₂OH位于1、2（或3、4）位置，有一種結構；
如果2個-CH₂OH位于1、3（或2、4）位置，有一種結構；
如果2個-CH₂OH位于1、4（或2、3）位置，有一種結構，
所以符合條件的有5種結構，
故答案為5．

點評 本題考查了有機物的推斷，答題時注意首先推斷出A-I各是什么物質，而后結合有關有機物的性質和圖示、題示信息、解決題設問題，要仔細審查所給信息，弄清反應中化學鍵斷裂及斷裂后連接的規(guī)律，難點是同分異構體種類的推斷，難度中等．