Question

16．丙烯酸乙酯（CH₂═CHCOOCH₂CH₃，密度為0.94g/mL）可廣泛用于涂料、粘合劑的制造、皮革加工等方面．某實(shí)驗(yàn)小組利用如圖所示的裝置合成丙烯酸乙酯（部分夾持及加熱裝置已省略）．
（1）儀器A中彎管a的作用是保持三頸燒瓶與滴液漏斗內(nèi)壓強(qiáng)相同，便于液體滴下（或“恒壓管”），
A的名稱是c（從下面的四個(gè)選項(xiàng)中選取）
a．冷凝管             b．分液漏斗
c．滴液漏斗           d．長(zhǎng)頸漏斗
（2）儀器C中冷水應(yīng)從c口進(jìn)入，儀器C除
起冷凝管作用外，還兼有回流易揮發(fā)性物質(zhì)的作用．
（3）實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)將94mL丙烯酸（CH₂═CHCOOH，密度為1.05g/mL）置于儀器B中，通過(guò)儀器A加入過(guò)量的乙醇與濃硫酸的混合液體．邊攪拌邊緩緩滴入乙醇與濃硫酸的混合液．充分反應(yīng)后得到酯、硫酸、乙醇、丙烯酸、水的混合物，可利用如下試劑和方法進(jìn)行提純：①加適量水后分液；②加適量飽和Na₂CO₃溶液后分液；③用無(wú)水Na₂SO₄干燥，則操作的順序?yàn)棰佗冖�，分液過(guò)程中，目標(biāo)產(chǎn)物離開(kāi)相應(yīng)儀器的方法是從分液漏斗上口倒出．
（4）最后得到100mL干燥的丙烯酸乙酯，則酯的產(chǎn)率為68.6%．

Answer 1

分析 （1）儀器A中彎管a的作用是為了平衡壓強(qiáng)的作用，根據(jù)儀器A的特征以及常見(jiàn)儀器的名稱解答；
（2）冷卻水應(yīng)從下口流入，上口流出，克服重力作用，流速較慢，可達(dá)到更好的冷凝效果，該儀器起冷凝揮發(fā)性的物質(zhì)，回流液體；
（3）根據(jù)先除雜后干燥的原理及雜質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行排序，飽和碳酸鈉溶液的主要作用是溶解乙醇，碳酸鈉與丙烯酸反應(yīng)除去丙烯酸、同時(shí)降低丙烯酸乙酯的溶解度，便于分層；
丙烯酸乙酯密度小于水；
（4）結(jié)合反應(yīng)的方程式計(jì)算，酯的產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）儀器A中彎管a是為了平衡壓強(qiáng)的作用，保持三頸燒瓶與滴液漏斗內(nèi)壓強(qiáng)相同，便于液體滴下（或“恒壓管”），利用該裝置合成丙烯酸乙酯，原料為丙烯酸和乙醇，兩者為有機(jī)物，易揮發(fā)，利用恒壓滴液漏斗便于添加液體，并且在添加液體時(shí)不會(huì)有原料泄漏，所以A為滴液漏斗，
故答案為：保持三頸燒瓶與滴液漏斗內(nèi)壓強(qiáng)相同，便于液體滴下（或“恒壓管”）；c；
（2）冷卻水應(yīng)從下口流入，上口流出，克服重力，與氣體逆流，流速較慢，可達(dá)到更好的冷凝效果，冷凝揮發(fā)性物質(zhì)丙烯酸和乙醇，回流液體原料，
故答案為：c；回流易揮發(fā)性物質(zhì)；
（3）充分反應(yīng)后得到酯、硫酸、乙醇、丙烯酸、水的混合物，加適量水后分液，丙烯酸乙酯密度小于水，有機(jī)物易溶于有機(jī)物，在上層，用飽和碳酸鈉溶液吸收丙烯酸乙酯，目的是除去乙醇、丙烯酸、降低丙烯酸乙酯的溶解度，便于分層得到酯，最后用無(wú)水Na₂SO₄干燥，所以操作的順序?yàn)椋孩佗冖�，丙烯酸乙酯密度小于水，在上層，�?yīng)從分液漏斗上口倒出，
故答案為：①②③；從分液漏斗上口倒出；
（4）94mL丙烯酸（CH₂═CHCOOH，密度為1.05g/mL）質(zhì)量為：m=ρv=1.05g/mL×94mL=98.7g，CH₂═CHCOOH+HOCH₂CH₃CH₂═CHCOOCH₂CH₃+H₂O，理論生成丙烯酸乙酯的質(zhì)量為：98.7g×$\frac{100g/mol}{72g/mol}$≈137.08g，最后得到100mL干燥的丙烯酸乙酯，密度為0.94g/mL，丙烯酸乙酯的質(zhì)量為：m=ρv=0.94g/mL×100mL=94g，酯的產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%=$\frac{94g}{137.08g}$×100%≈68.6%．
故答案為：68.6%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了丙烯酸乙酯制備，掌握有機(jī)酸、醇、酯官能團(tuán)的性質(zhì)應(yīng)用是解題關(guān)鍵，注意物質(zhì)的分離與提純實(shí)驗(yàn)基本操作，題目難度中等．