Question

阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水 S楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃．某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程如下：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點(diǎn)）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點(diǎn)）	反應(yīng)
乙酰水楊酸	180	135（熔點(diǎn)）	微溶

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時，最合適的加熱方式是

 

．
②抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，則洗滌的具體操作是

 

．
（2）提純粗產(chǎn)物中加入飽和NaHCO₃溶液至沒有CO₂產(chǎn)生為止，再抽濾，則加飽和NaHCO₃溶液的目的是

 

．另一種改進(jìn)的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法．方法如圖1：

（3）改進(jìn)的提純方法中加熱回流的裝置如圖2所示，
①使用溫度計(jì)的目的是

 

．冷凝水的流進(jìn)方向是

 

．（填“b”或“c”）．
②重結(jié)晶提純法所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比原方案少的原因

 

．
（4）檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學(xué)方法是

 

．
（5）該學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最終稱得產(chǎn)品m=2.2g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)題

分析：（1）①控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應(yīng)采取水浴加熱；
②用少量冰水洗滌方法是：關(guān)閉水龍頭，向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物，使冰水緩慢通過沉淀物；
（2）乙酰水楊酸為微溶于水的物質(zhì)，加入鹽之后可以轉(zhuǎn)化為易溶于水的鹽，易與不溶性雜質(zhì)分離；
（3）①由于加熱時溫度不能過高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)，故使用溫度計(jì)，冷凝水流向?yàn)椤跋逻M(jìn)上出”；
②水楊酸易溶于乙酸乙酯而達(dá)到分離的目的；
（4）水楊酸含有酚羥基，遇氯化鐵溶液呈紫色，據(jù)此設(shè)計(jì)檢驗(yàn)檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸；
（5）計(jì)算理論生成乙酰水楊酸的質(zhì)量，可計(jì)算出產(chǎn)率．

解答： 解：（1）①控制溫度在85℃～90℃，小于100℃，應(yīng)使用水浴加熱，故答案為：水浴加熱；
②用少量冰水洗滌方法是：關(guān)閉水龍頭，向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物，使冰水緩慢通過沉淀物，故答案為：關(guān)閉水龍頭，向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物，使冰水緩慢通過沉淀物；
（2）乙酰水楊酸為微溶于水的物質(zhì)，加入鹽之后可以轉(zhuǎn)化為易溶于水的鹽，易與不溶性雜質(zhì)分離，故答案為：使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液作用轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，與不溶性雜質(zhì)分離；
（3）①加熱時溫度不能過高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)，可用溫度計(jì)控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，為充分冷凝，是冷水充滿冷凝器，應(yīng)從下端進(jìn)，上端出，
故答案為：控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解；b；
②水楊酸易溶于乙酸乙酯，而乙酰水楊酸難溶于乙酸乙酯，而使二者充分分離，故答案為：水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來；
（4）水楊酸含有酚羥基，遇氯化鐵溶液呈紫色，具體方案為：向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸，
故答案為：向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸，若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸；
（5）n（水楊酸）=

2.0g

138g/mol

=0.0145mol，n（醋酸酐）=

5.0mL×1.08g/mL

102g/mol

=0.053mol，
則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產(chǎn)率為

2.2g

0.0145mol×180g/mol

=84.3%，
故答案為：84.3%．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物合成的方案設(shè)計(jì)與評價，題目難度較大，本題注意把握實(shí)驗(yàn)操作原理，把握題給信息，掌握實(shí)驗(yàn)操作方法，學(xué)習(xí)中注意積累．