Question

有機(jī)物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：①A是芳香族化合物，其苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，均不含支鏈，遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)．
②F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A中含有

 

種官能團(tuán)，A與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（2）反應(yīng)①～③中屬于加成反應(yīng)的有

 

（填序號(hào)）．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）A→B的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，取代基不含支鏈，A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由B的分子式可知，B不飽和度為

2×9+2-7-1

2

=6，故還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B與氫氧化鈉反應(yīng)生成D為．A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)、酸化生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則F側(cè)鏈中羧基與羥基連接同一碳原子上，故C為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：A分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，取代基不含支鏈，A遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由B的分子式可知，B不飽和度為

2×9+2-7-1

2

=6，故還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B與氫氧化鈉反應(yīng)生成D為．A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)、酸化生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F(xiàn)分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則F側(cè)鏈中羧基與羥基連接同一碳原子上，故C為，E為，F(xiàn)為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，所含官能團(tuán)有羧基、羥基、碳碳雙鍵3種，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)、酚羥基的鄰位與溴發(fā)生取代反應(yīng)，與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：3；；
（2）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②③屬于取代反應(yīng)，故答案為：①；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)確定A含有的官能團(tuán)，結(jié)合B的分子式確定A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生分析、思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．