Question

17．以A和乙醇為基礎(chǔ)原料合成香料甲的流程圖如圖：
已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr；R-CN$\stackrel{H_{2}O}{→}$R-COOH．
杏仁中含有A，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．質(zhì)譜測定，A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，5.3g A完全燃燒時(shí)，生成15.4g CO₂和2.7g H₂O．
（1）A的分子式C₇H₆O，其苯環(huán)的一氯代物共有3種
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式．
（4）5.3g A加入至足量新制氫氧化銅懸濁液中，加熱充分反應(yīng)，制得磚紅色沉淀的質(zhì)量為7.2g．（Cu相對(duì)原子質(zhì)量為64）

Answer 1

分析 A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，5.3gA完全燃燒時(shí)，生成CO₂和2.7gH₂O，A和二氧化碳、水的物質(zhì)的量之比=$\frac{5.3g}{106g/mol}$：$\frac{15.4g}{44g/mol}$：$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以該分子中含有7個(gè)原子和6個(gè)氫原子，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，還含有一個(gè)氧原子，所以A的分子式為C₇H₆O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基，其不飽和度=$\frac{2×7+2-6}{2}$=5，A中含有苯環(huán)，則A是，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成，則B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氰化鈉反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)生成E，E能和乙醇反應(yīng)生成酯，則E是羧酸，結(jié)合題給信息知，E是，甲是．

解答 解：A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，5.3gA完全燃燒時(shí)，生成CO₂和2.7gH₂O，A和二氧化碳、水的物質(zhì)的量之比=$\frac{5.3g}{106g/mol}$：$\frac{15.4g}{44g/mol}$：$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以該分子中含有7個(gè)原子和6個(gè)氫原子，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，還含有一個(gè)氧原子，所以A的分子式為C₇H₆O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基，其不飽和度=$\frac{2×7+2-6}{2}$=5，A中含有苯環(huán)，則A是，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成，則B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，和氰化鈉反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)生成E，E能和乙醇反應(yīng)生成酯，則E是羧酸，結(jié)合題給信息知，E是，甲是．
（1）A是苯甲醛，苯甲醛的分子式C₇H₆O，其苯環(huán)上含有3種氫原子，所以其苯環(huán)上一氯代物有3種，故答案為：C₇H₆O；3；
（2）溴苯發(fā)生取代反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）苯乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑、加入條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯，化學(xué)方程式
，
故答案為：；
（4）5.3g A物質(zhì)的量為0.05mol，加入至足量新制氫氧化銅懸濁液中，加熱充分反應(yīng)，由-CHO～Cu₂O，可知生成Cu₂O的質(zhì)量為0.05mol×144g/mol=7.2g，故答案為：7.2．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，知道常見反應(yīng)類型及有機(jī)物結(jié)構(gòu)，題目難度不大．