Question

11．姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如圖1：

（1）姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100%，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）寫(xiě)出一種符合下列條件的Ⅳ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種    ②1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH
多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來(lái)幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對(duì)事物的歡愉感受，多巴胺可由有機(jī)物Ⅳ即香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得．合成過(guò)程可如圖2所示：

（4）多巴胺的分子式是C₈H₁₁O₂N．多巴胺的核磁共振氫譜中可以發(fā)現(xiàn)有8個(gè)特征吸收峰．
（5）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)；
（6）寫(xiě)出反應(yīng)②發(fā)生的化學(xué)方程式．
（7）下列關(guān)于多巴胺的說(shuō)法，正確的是AC
A、多巴胺能使FeCl₃溶液顯紫色     B、多巴胺能與Na₂CO₃反應(yīng)，生成CO₂
C、多巴胺屬于兩性有機(jī)物    D、多巴胺能發(fā)生氧化、還原、取代、加成、消去、中和反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合姜黃素的分子式、、CH₃COCH₂COCH₃及反應(yīng)信息，可知應(yīng)是中醛基與CH₃COCH₂COCH₃中甲基脫去H₂O形成C=C雙鍵，且為2分子與1分子CH₃COCH₂COCH₃脫去2分子H₂O；
（2）反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100%，應(yīng)屬于加成反應(yīng)，為OHC-COOH與發(fā)生的加成反應(yīng)；
（3）Ⅳ的同分異構(gòu)體符合條件：②1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH，結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，故含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧酸與酚形成的酯基；①環(huán)上的一硝基取代物有2種，說(shuō)明是含有兩個(gè)不同取代基且處于對(duì)位；
（4）根據(jù)多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式；其分子中含有8種化學(xué)環(huán)境不同的H原子；
（5）對(duì)比反應(yīng)①中反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是香蘭素中醛基與CH₃NO₂中甲基發(fā)生加成反應(yīng)；
對(duì)比反應(yīng)④前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知硝基被還原為氨基；
（6）對(duì)比M前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成M，反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)，故M為；
（7）多巴胺含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有氨基，具有堿性，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)．

解答 解：（1）姜黃素的分子中有2個(gè)甲基，結(jié)合姜黃素的分子式、、CH₃COCH₂COCH₃及反應(yīng)信息，可知應(yīng)是中醛基與CH₃COCH₂COCH₃中甲基脫去H₂O形成C=C雙鍵，且為2分子與1分子CH₃COCH₂COCH₃脫去2分子H₂O，故姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100%，應(yīng)屬于加成反應(yīng)，為OHC-COOH與發(fā)生的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）Ⅳ的同分異構(gòu)體符合條件：②1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH，結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，故含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧酸與酚形成的酯基；①環(huán)上的一硝基取代物有2種，說(shuō)明是含有兩個(gè)不同取代基且處于對(duì)位，符合條件同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）根據(jù)多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知分子式為C₈H₁₁O₂N；其分子中含有8種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜有8組吸收峰，
故答案為：C₈H₁₁O₂N；8；
（5）對(duì)比反應(yīng)①中反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是香蘭素中醛基與CH₃NO₂中甲基發(fā)生加成反應(yīng)；
對(duì)比反應(yīng)④前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知硝基被還原為氨基，屬于還原反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（6）對(duì)比M前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成M，反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)，故M為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（7）A．多巴胺含有酚羥基，能使FeCl₃溶液顯紫色，故A正確；
 B．酚羥基不能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，只能得到碳酸氫鈉，故B錯(cuò)誤；
C．多巴胺含有酚羥基、含有氨基，屬于兩性有機(jī)物，故C正確；
D．多巴胺能發(fā)生氧化、還原、取代、加成、中和反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選：AC．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意根據(jù)有機(jī)物的進(jìn)行進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．