Question

氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結(jié)構(gòu)如圖1所示，它的一條合成路線如圖2所示．

提示：（圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去）

（1）氯貝特的分子式為

 

（2）若8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），且B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，B中含有的官能團(tuán)名稱為

 

（3）要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)①所示的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)不能達(dá)到目的是

 

a．NaOH        b．Na₂CO₃ c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（4）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

 

，其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)判斷同時(shí)滿足以下條件的所有同分異構(gòu)體X有

 

種
①1，3，5-三取代苯；
②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，由G的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，由G的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為，
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，故答案為：C₁₂H₁₅ClO₃；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCOOH，B為ClC（CH₃）₂COOH，含有的官能團(tuán)名稱為：氯原子、羧基，故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；氯原子、羧基；
（3）反應(yīng)①為苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，可以入下列物質(zhì)中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應(yīng)，故答案為：cd；
（4）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基、醛基；③1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，結(jié)合②可知應(yīng)含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或側(cè)鏈為OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合條件的同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2；
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，是有機(jī)題目常見(jiàn)題型．