Question

15．以石油裂解氣為原料，通過-系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑料劑G．

請(qǐng)完成下列各題：
（1）CH₂=CH-CH=CH₂的系統(tǒng)命名的名稱為1，3-丁二烯D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式NaOOC-CH=CH-COONa
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)④取代反應(yīng)
（3 ）寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)③氫氧化鈉的醇溶液、加熱
（4）反應(yīng)②③的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化
（5）寫出合成G的化學(xué)方稈式nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+2nH₂O
（6）被氧化成C的過裎中會(huì)有中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO（或OHCCHClCH₂CHO、OHCCHClCH₂COOH）（寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液．

Answer 1

分析 CH₂=CH-CH=CH₂為1，3-丁二烯，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH；D酸化得到C₄H₄O₄，故D為鹽，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH，故B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa；CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：CH₂=CH-CH=CH₂為1，3-丁二烯，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH；D酸化得到C₄H₄O₄，故D為鹽，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH，故B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa；CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，
（1）CH₂=CH-CH=CH₂為1，3-丁二烯；根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案為：1，3-丁二烯；NaOOC-CH=CH-COONa；
（2）反應(yīng)①是1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl；反應(yīng)④是CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案為：氫氧化鈉的醇溶液、加熱；
（4）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時(shí)也可以氧化C=C雙鍵，轉(zhuǎn)化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應(yīng)②③的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（5）HOCH₂CH₂CH₂OH與HOOC-CH=CH-COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+2nH₂O，
故答案為：nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+2nH₂O；
（6）B被氧化成C的過程中，可能氧化不完全會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，可以通過檢驗(yàn)醛基確定該物質(zhì)是否存在，使用試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，全面考查有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，有機(jī)框圖題的解答要充分利用題給信息，通過對(duì)比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差異推斷反應(yīng)原理，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求．