Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛等藥物功效．從樟科植物枝葉中提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分．
Ⅰ．甲經(jīng)下列過(guò)程可轉(zhuǎn)化為乙：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（2）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，1mol乙最多可與

 

mol H₂反應(yīng)．
Ⅱ．通過(guò)如圖2合成路線由乙可得到丙（部分反應(yīng)產(chǎn)物略去）：

已知下列信息：
①RCH=CHR′

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R′CHO
②丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)．
（3）A的名稱(chēng)是

 

．B→C的反應(yīng)條件為

 

．
（4）乙與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
a．屬于二取代苯
b．分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)之比為1：2：2：1：2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為；
II．乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結(jié)合丙的分子式中碳原子數(shù)目可知，可知B為，
則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：I．（1）甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為；
（1）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol乙最多可與 5mol H₂反應(yīng)，故答案為：；5；
II．乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結(jié)合丙的分子式中碳原子數(shù)目可知，可知B為，
則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（3）A為OHC-CHO，名稱(chēng)是：乙二醛，B→C是醛與氫氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生的加成反應(yīng)，
故答案為：乙二醛；氫氣/催化劑、加熱；
（4）乙與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）同時(shí)符合下列要求的D（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a．屬于二取代苯
；b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基、碳碳雙鍵，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷及合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．