Question

15．芬必得（布洛芬緩釋膠囊）是一種高效的消炎藥物，用于緩解輕至中度疼痛，如頭痛、關(guān)節(jié)痛、偏頭痛、牙痛、肌肉痛、神經(jīng)痛、痛經(jīng)．也用于普通感冒或流行性感冒引起的發(fā)熱．其主要成分為布洛芬，它有多種合成路線，下面是一種合成方法：

已知：鹵代烴有如下反應(yīng)：R-Cl+NaCN→R-C≡N+NaCl．回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的類(lèi)型（可供選擇的反應(yīng)類(lèi)型：取代、加成、消去、加聚、縮聚）：反應(yīng)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為：取代，反應(yīng)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為：加成，反應(yīng)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為：取代．
（3）有機(jī)物C和苯酚的關(guān)系是D （填選項(xiàng)字母）．
A．互為同分異構(gòu)體  B．互為同系物C．均屬于芳香醇類(lèi)  D．均屬于芳香族化合物
（4）與A具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有機(jī)物共有四種，寫(xiě)出除A外的其余三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)出兩種即可得滿分）：；；
（5）寫(xiě)出E→布洛芬反應(yīng)的化學(xué)方程式（要求配平，有機(jī)物要用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：．

Answer 1

分析 由合成圖可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上的對(duì)位取代反應(yīng)，則B為，B→C發(fā)生C=O與氫氣的加成反應(yīng)，C→D發(fā)生-OH被-Cl取代反應(yīng)，則D為，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-CN取代，則E為，E→布洛芬發(fā)生水解生成-COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：由合成圖可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上的對(duì)位取代反應(yīng)，則B為，B→C發(fā)生C=O與氫氣的加成反應(yīng)，C→D發(fā)生-OH被-Cl取代反應(yīng)，則D為，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-CN取代，則E為，E→布洛芬發(fā)生水解生成-COOH，
（1）通過(guò)以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，所以反應(yīng)類(lèi)型分別是取代、加成反應(yīng)、取代，
故答案為：取代；加成；取代；
（3）有機(jī)物C與苯酚都含有苯環(huán)和-OH，但苯酚中-OH與苯環(huán)直接相連，則均為芳香族化合物，故答案為：D；
（4）與 A 具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有機(jī)物共有四種，根據(jù)丁基有四種可知，除A外，另三種為、、，
故答案為：；；；
（5）E→布洛芬反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成中反應(yīng)條件及碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化來(lái)推斷物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等．