Question

18．藥物貝諾酯可用于緩解普通感冒引起的發(fā)熱和疼痛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：

合成貝諾酯的過程為：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）貝諾酯的分子式為C₁₇H₁₅O₅N．
（2）反應(yīng)①的條件是鐵粉（或氯化鐵）；物質(zhì)B含有的含氧官能團(tuán)名稱是羧基；反應(yīng)②的類型取代反應(yīng)．
（3）已知子酸酐是2分子乙酸脫去1分子水的產(chǎn)物，寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃COOH．
（4）等量的水楊酸分別與足量Na₂CO₃溶液、NaHCO₃溶液反應(yīng)，消耗Na₂CO₃和NaHCO₃的物質(zhì)的量之比是2：1．
（5）阿司匹林晶體中殘留少量的水楊酸，可用FeCl₃溶液（填試劑名稱）檢驗(yàn)．
實(shí)驗(yàn)室利用阿司匹林和水楊酸在乙酸乙酯中溶解度的差異，用結(jié)晶法提純阿司匹林，請(qǐng)完成以下實(shí)驗(yàn)操作步驟：
①用少量熱的乙酸乙酯溶解晶體．
②冷卻結(jié)晶（填操作名稱）
③經(jīng)過濾洗滌得到純凈的阿司匹林晶體．
（6）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代，生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生堿性水解得C為，C酸化得水楊酸，水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林和M，則M為CH₃COOH，阿司匹林發(fā)生取代反應(yīng)生成貝諾酯，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代，生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生堿性水解得C為，C酸化得水楊酸，水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林和M，則M為CH₃COOH，阿司匹林發(fā)生取代反應(yīng)生成貝諾酯，
（1）根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C₁₇H₁₅O₅N，故答案為：C₁₇H₁₅O₅N；
（2）反應(yīng)①是甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代，所以反應(yīng)條件為鐵粉（或氯化鐵），B為，B含有的含氧官能團(tuán)名稱是羧基，反應(yīng)②的類型取代反應(yīng)，
故答案為：鐵粉（或氯化鐵）；羧基；取代反應(yīng)； 
（3）根據(jù)上面的分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH； 
（4）水楊酸中的酚羥基能民碳酸鈉反應(yīng)但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，所以等量的水楊酸分別與足量Na₂CO₃溶液、NaHCO₃溶液反應(yīng)，消耗Na₂CO₃和NaHCO₃的物質(zhì)的量之比是2：1，
故答案為：2：1； 
（5）水楊酸中有酚羥基，能與氯化鐵溶液顯色，而阿司匹林中沒有，所以阿司匹林晶體中殘留少量的水楊酸，可用FeCl₃溶液檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)室利用阿司匹林和水楊酸在乙酸乙酯中溶解度的差異，用結(jié)晶法提純阿司匹林，①用少量熱的乙酸乙酯溶解晶體，②冷卻結(jié)晶，③經(jīng)過濾洗滌得到純凈的阿司匹林晶體，
故答案為：FeCl₃溶液；冷卻結(jié)晶；
（6）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)阿司匹林與水楊酸的結(jié)構(gòu)推斷是解題的關(guān)鍵，需要學(xué)生根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷，題目難度中等，注重對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識(shí)遷移能力的考查．