Question

Hagrmann酯（H）是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由如圖路線合成（部分反應條件略去）：
（1）A→B為加成反應，則B的結構簡式是

 

；B→C的反應類型是

 

．
（2）H中含有的官能團名稱是

 

；F的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．
（3）E→F的化學方程式是

 

．
（4）TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-）．TMOB的結構簡式是

 

．
（5）下列說法正確的是

 

．
a．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體
b．H能發(fā)生加成、取代反應
c．1mol G完全燃燒生成7molH₂O．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)A反應的量知，B結構簡式為HC≡C-CH=CH₂，B和甲醇發(fā)生加成反應生成C，D和二氧化碳在一定條件下反應生成E，E和乙醇發(fā)生酯化反應生成F，根據(jù)F結構簡式和乙醇結構簡式知，E結構簡式為CH₃C≡CCOOH，C、F發(fā)生加成反應生成G，G最終生成H，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)A反應的量知，B結構簡式為HC≡C-CH=CH₂，B和甲醇發(fā)生加成反應生成C，D和二氧化碳在一定條件下反應生成E，E和乙醇發(fā)生酯化反應生成F，根據(jù)F結構簡式和乙醇結構簡式知，E結構簡式為CH₃C≡CCOOH，C、F發(fā)生加成反應生成G，G最終生成H，
（1）通過以上分析知，B結構簡式為HC≡C-CH=CH₂，B發(fā)生加成反應生成C，故答案為：HC≡C-CH=CH₂；加成反應；
（2）根據(jù)H結構簡式知，H中官能團名稱是羰基、酯基和碳碳雙鍵，F(xiàn)名稱是2-丁炔酸乙酯，
故答案為：羰基、酯基、碳碳雙鍵； 2-丁炔酸乙酯；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E和乙醇發(fā)生酯化反應生成F，反應方程式為CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（4）TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-），說明TMOB結構中含有苯環(huán)，存在甲氧基（CH₃O-），又因為除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應該含有3個甲氧基（CH₃O-），且三個甲氧基等價，所以TMOB的結構簡式，
故答案為：；
（5）a．聚乙烯的單體是氯乙烯，A能和HCl發(fā)生加成反應生成氯乙烯，所以A和HCl能得到聚氯乙烯的單體
，故正確；
b．H中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，具有酮、烯烴和酯的性質，所以能發(fā)生加成、取代反應，故正確；
c．G的分子式為C₁₁H₁₆O₃，根據(jù)H原子守恒知，1mol G完全燃燒生成8molH₂O，故錯誤；
故選ab．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷能力，利用已知物質結構、反應條件進行推斷，注意G、H中沒有苯環(huán)，為易錯點．