Question

18．尼泊金甲醋和香蘭素在食品、化妝品行業(yè)有廣泛用途．它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

（1）尼泊金甲醋中顯酸性的官能團(tuán)是羥基（填名稱）．
（2）下列說(shuō)法中，正確的是AD（填標(biāo)號(hào)）．
A．尼泊金甲醋和香蘭素分子式都是C₈H₈0₃
B．尼泊金甲醋和香蘭素都能發(fā)生水解反應(yīng)
C.1mol尼泊金甲酷或香蘭素均能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
D．利用銀氨溶液可以鑒別尼泊金甲酷和香蘭素
（3）大茴香酸與香蘭素互為同分異構(gòu)體，它是一種梭酸，且具備以下3個(gè)特點(diǎn)．大茴香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
a．分子中含有甲基　b．遇FeC1₃溶液不顯紫色　c．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
（4）以丁香油酚為原料，通過(guò)下列路線合成香蘭素．

（注：分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去；乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）
①由合成丁香油酚的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
②步驟II中，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH
③W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）尼泊金甲醋中含有酚羥基，酚羥基有酸性；
（2）據(jù)尼泊金甲醋和香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷；
（3）大茴香酸是一種梭酸，具有羧基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明對(duì)位取代，遇FeC1₃溶液不顯紫色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，分子中含有甲基，說(shuō)明羧基對(duì)位是OCH₃結(jié)構(gòu)；
（4）①據(jù)丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以確定由合成丁香油酚的反應(yīng)類型；
②分析合成路線，反應(yīng)Ⅱ是丁香油酚與乙酸酐發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)；
③分析合成路線，反應(yīng)Ⅲ和反應(yīng)Ⅳ分別為生成酚羥基和用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的反應(yīng)，酚羥基易被氧化，據(jù)此分析W的結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）酚羥基有酸性，酯基沒(méi)有酸性，故答案為：羥基；
（2）A、據(jù)據(jù)尼泊金甲醋和香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式相同，為C₈H₈0₃，故A正確；
B、香蘭素不能發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C、酯基不能與氫氣加成，1mol尼泊金甲醋能夠與3mol氫氣加成，故C錯(cuò)誤；
D、香蘭素中含有醛基，能夠與銀氨溶液反應(yīng)，尼泊金甲醋不能，所以利用銀氨溶液可以鑒別尼泊金甲酷和香蘭素，故D正確；
故答案為：AD；
（3）大茴香酸是一種梭酸，具有羧基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明對(duì)位取代，遇FeC1₃溶液不顯紫色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，分子中含有甲基，說(shuō)明羧基對(duì)位是OCH₃結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）①據(jù)丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以確定由合成丁香油酚的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
②分析合成路線，反應(yīng)Ⅱ是丁香油酚與乙酸酐發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH，故答案為：+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH；
③分析合成路線，反應(yīng)Ⅲ和反應(yīng)Ⅳ分別為生成酚羥基和用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的反應(yīng)，酚羥基易被氧化，反應(yīng)Ⅲ應(yīng)為氧化碳碳雙鍵的反應(yīng)，W的結(jié)構(gòu)為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)反應(yīng)的條件判斷反應(yīng)的類型，據(jù)已知條件推斷同分異構(gòu)體類型．