Question

9．（1）某有機物I的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．下列關(guān)于有機物 I的說法正確的是CD．
A．分子式為C₁₄H₁₂O₅Cl；
B．1molI最多可消耗5molNaOH；
C．可以發(fā)生加聚、氧化、取代、消去反應(yīng)；D．難溶于水．
（2）已知在一定條件下烯、炔可以與CO、H₂反應(yīng)生成醛，如：CH≡CH+CO+H₂→CH₂=CHCHO．以苯乙烯為原料按以下路徑可以合成有機物Ⅲ：

①上述流程第一步反應(yīng)還可以得到另一種有機產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：；
②Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為：；
③反應(yīng)a的化學方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．
④Ⅲ的同分異構(gòu)體中滿足以下條件的有2種．加入氯化鐵溶液顯紫色；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物有兩種．
（3）僅以乙烯為有機原料，合成（CH₃）₂CHCHO，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學方程式（不要求寫出反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 （1）分子中含有兩個酚羥基、1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵和兩個酯基，據(jù)此判斷其具有的性質(zhì)；
（2）與CO、H₂發(fā)生信息反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Ⅱ：，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)生成，催化氧化生成，據(jù)此進行解答（1）（2）；
（3）CH₂=CH₂合成（CH₃）₂CHCHO，碳原子數(shù)增加2個，結(jié)合題中反應(yīng)原理可知，乙烯先與CO、H₂反應(yīng)生成丙醛，然后CH₃CH₂CHO發(fā)生還原反應(yīng)生成生成1-丙醇，丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，最后CH₂=CHCH₃與CO、H₂反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCHO．

解答 解：（1）A．分子中含有14個C、15個H、6個O和1個Cl原子，其分子式為C₁₄H₁₅O₆Cl，故A錯誤；
B．1molⅠ分解后含有3mol酚羥基、2mol羧基和1molCl原子，總共能夠消耗6mol氫氧化鈉，故B錯誤；
C．該有機物分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)；含有酯基和Cl原子，能夠發(fā)生取代反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)；含有氯原子，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；
D．該有機物分子中含有酯基、鹵素原子，酯類、鹵代烴難溶于水，故D正確；
故答案為：CD；
（2）與CO、H₂發(fā)生信息反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Ⅱ：，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)生成，催化氧化生成，
①與HBr發(fā)生加成反應(yīng)除了生成，還能夠生成，
故答案為：；
②根據(jù)分析可知，②Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
③反應(yīng)a為在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr；
④Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，加入氯化鐵溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；能發(fā)生加聚反應(yīng)，有機物分子中含有碳碳雙鍵；苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物有兩種，說明有機物具有對稱結(jié)構(gòu)，即在苯環(huán)的對位含有兩個取代基，可能為-OH和-CH=CHCH₃或-OH和-CH₂CH=CH₂，總共有2種結(jié)構(gòu)，
故答案為：2；
（3）CH₂=CH₂合成（CH₃）₂CHCHO，碳原子數(shù)增加2個，結(jié)合題中反應(yīng)原理可知，乙烯先與CO、H₂反應(yīng)生成丙醛CH₃CH₂CHO，反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+CO+H₂→CH₃CH₂CHO，然后CH₃CH₂CHO發(fā)生還原反應(yīng)生成生成1-丙醇：CH₃CH₂CHO+H₂→CH₃CH₂CH₂OH，丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯：CH₃CH₂CH₂OH→CH₂=CHCH₃+H₂O，最后CH₂=CHCH₃與CO、H₂反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCHO，反應(yīng)方程式為：CH₂=CHCH₃+CO+H₂→（CH₃）₂CHCHO，
答：CH₂=CH₂+CO+H₂→CH₃CH₂CHO、CH₃CH₂CHO+H₂→CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH₂OH→CH₂=CHCH₃+H₂O、CH₂=CHCH₃+CO+H₂→（CH₃）₂CHCHO．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，明確合成原理為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，（3）為難點，注意成分利用題中反應(yīng)原理，試題側(cè)重考查學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．