Question

15．某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8．

已知：
請(qǐng)回答：
（1）以下四個(gè)化合物中，含有羧基的是BC．
A．化合物3    B．化合物4     C．化合物7     D．化合物8
（2）化合物4→8的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是D．
A．取代反應(yīng)    B．消去反應(yīng)    C．加聚反應(yīng)   D．還原反應(yīng)
（3）下列四個(gè)化合物中，與化合物4互為同系物的是C．
A．CH₃COOC₂H₅
B．C₆H₅COOH
C．CH₃CH₂CH₂COOH     
D．CH₂=CH-COOH
（4）化合物4的屬于酯類且含有乙基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃．
（5）化合物6→7的化學(xué)方程式CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成2為CH₃CH₂Br，結(jié)合信息可知，CH₃CH₂Br與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成3為CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4為CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成5為CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氫氧化鈉醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化得到6為CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成7為CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物8為，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成2為CH₃CH₂Br，結(jié)合信息可知，CH₃CH₂Br與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成3為CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN水解得到4為CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂COOH在Br₂/P條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成5為CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在氫氧化鈉醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化得到6為CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成7為CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物8為，
（1）A．化合物3為CH₃CH₂CN，不含羧基，故不選；
B．化合物4為CH₃CH₂COOH，含有羧基，故選；
C．化合物6為CH₂=CHCOOH，含有羧基，故選；
D．化合物7 CH₂=CHCOOCH₃，不含羧基，故不選，
故選：BC；
（2）化合物4→8的合成路線中，依次發(fā)生的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）、加聚反應(yīng)，未涉及還原反應(yīng)，
故選：D；
（3）CH₃COOC₂H₅ 屬于酯，C₆H₅COOH屬于芳香酸，CH₃CH₂CH₂COOH、CH₂=CH-COOH，屬于酸，CH₃CH₂CH₂COOH與D是同系物，CH₂=CH-COOH與D不是同系物，
故選：C；
（4）化合物4為CH₃CH₂COOH，屬于酯類的所有同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃；
（5）6為CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成7為CH₂=CHCOOCH₃，該反應(yīng)方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)流程圖中某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或分子式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．