Question

16．近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）C→D的反應(yīng)類型是酯化（取代）反應(yīng)，物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷．物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)的原因是D中有手性碳，所以結(jié)構(gòu)不止一種．
（4）寫出A能屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
（5）已知：=O$→_{H+}^{ROH}$$→_{H+}^{ROH}$寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂Br•CH₂Br．

Answer 1

分析 （1）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由E的結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)；
（2）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則發(fā)生取代反應(yīng)，生成-CO-NH-結(jié)構(gòu)；
（3）C→D為羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中有手性碳；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)即可，改變官能團(tuán)或官能團(tuán)的位置來分析；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：（1）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由E的結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（2）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則發(fā)生取代反應(yīng)，生成-CO-NH-結(jié)構(gòu)，
該反應(yīng)為，
故答案為：；
（3）C→D為羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中有手性碳，所以結(jié)構(gòu)不止一種，
故答案為：酯化（取代）；D中有手性碳，所以結(jié)構(gòu)不止一種；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)即可，則符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，結(jié)合信息可知最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，該反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成路線中碳鏈骨架的變化，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)推出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．