Question

有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（2）由F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是

 

；
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是

 

；
（4）①的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；③的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；
（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫(xiě)出B任一可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：令烴A的組成為CxHy，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y為整數(shù)，聯(lián)立解得，x=5，y=8，故A為C₅H₈，不飽和度為

2×5+2-2

2

=2，鏈烴A只有一個(gè)官能團(tuán)，故分子中含有1個(gè)C≡C三鍵，且A含有支鏈，故A為（CH₃）₂CHC≡CH，A與氫氣反應(yīng)生成E，而E能與溴反應(yīng)反應(yīng)，故應(yīng)是A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知H為，據(jù)此解答．

解答： 解：令烴A的組成為CxHy，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y為整數(shù)，聯(lián)立解得，x=5，y=8，故A為C₅H₈，不飽和度為

2×5+2-2

2

=2，鏈烴A只有一個(gè)官能團(tuán)，故分子中含有1個(gè)C≡C三鍵，且A含有支鏈，故A為（CH₃）₂CHC≡CH，A與氫氣反應(yīng)生成E，而E能與溴反應(yīng)反應(yīng)，故應(yīng)是A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂CHC≡CH，故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；
（2）由F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（3）由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（5）鏈烴B是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，分子中應(yīng)含有2個(gè)碳碳雙鍵，B任一可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCH=CH₂等，
故答案為：CH₃CH=CHCH=CH₂等；
（6）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等，確定A的分子式與結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，題目難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．